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D0939

Sigma-Aldrich

2′,5′-Dideoxyadenosine 3′-triphosphate tetrasodium salt

>91% (HPLC)

Synonyme(s) :

2′,5′-Dideoxy-3′-ATP, 2′,5′-Dideoxyadenosine 3′-triphosphate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H12N5O11P3Na4
Numéro CAS:
2247753-97-3
Poids moléculaire :
563.11
Numéro MDL:
MFCD11044462
Code UNSPSC :
41106305
eCl@ss :
32160414
ID de substance PubChem :
24724456
Nomenclature NACRES :
NA.77
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Essai

>91% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

off-white, powder

Solubilité

H2O: 24 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O)n2cnc3c(N)ncnc23

InChI

1S/C10H16N5O11P3.4Na/c1-5-6(24-28(19,20)26-29(21,22)25-27(16,17)18)2-7(23-5)15-4-14-8-9(11)12-3-13-10(8)15;;;;/h3-7H,2H2,1H3,(H,19,20)(H,21,22)(H2,11,12,13)(H2,16,17,18);;;;/q;4*+1/p-4/t5-,6+,7-;;;;/m1..../s1

Clé InChI

BKMXLPGGJURCPM-DNGRLYOHSA-J

Actions biochimiques/physiologiques

Potent inhibitor of adenylyl cyclase. Not cell-permeable. IC50 = 40 nM in detergent-dispersed rat brain preparation.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide research. Click here to discover more featured Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Adenylyl cyclases page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
124K4710
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L Désaubry et al.
The Journal of biological chemistry, 271(24), 14028-14034 (1996-06-14)
The synthesis of a number of adenine nucleoside 3'-polyphosphates has been devised via a phosphotriester approach that combines the method of alkoxide activation with the use of 2,2,2-tribromoethyl phosphoromorpholinochloridate as a phosphorylating agent. The family of compounds included 3'ADP, 3'ATP
Adenylyl Cyclases.
Johnson, R.A. et al.
Encyclopedic Reference of Molecular Pharmacology (2003)
L Désaubry et al.
The Journal of biological chemistry, 273(38), 24972-24977 (1998-09-12)
2'-Deoxyadenosine 3'-tetraphosphate (2'-deoxy-3'-A4P) and 2', 5'-dideoxyadenosine 3'-tetraphosphate (2',5'-dideoxy-3'-A4P) were synthesized, and their effects were tested on crude and purified forms of native adenylyl cyclases isolated from brain. Syntheses combined the method of alkoxide activation with the use of tribromoethyl phosphoromorpholino-chloridate
L Désaubry et al.
The Journal of biological chemistry, 271(5), 2380-2382 (1996-02-02)
2',5'-Dideoxyadenosine 3'-di- and triphosphates were tested as inhibitors of brain adenylyl cyclases. With an IC50 approximately 40 nM, 2',5'-dideoxy-3'-ATP is the most potent nonprotein synthetic regulator of adenylyl cyclases thus far described. Neither 2',5'-dideoxy-3'-ADP nor 2',5'-dideoxy-3'-ATP inhibited activity by competition

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