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C2899

Sigma-Aldrich

Cytisine

≥99%, powder

Synonyme(s) :

(−)-Cytisine, (1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2a][1,5]diazocin-8-one, (1S,9S)-3,11-Diazatricyclo[7.3.1.03,8]trideca-5,7-dien-4-one, Baptitoxin, Laburnin, Sophorine, Ulexine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H14N2O
Numéro CAS:
485-35-8
Poids moléculaire :
190.24
Numéro CE :
207-616-0
Numéro MDL:
MFCD00136048
Code UNSPSC :
12352210
ID de substance PubChem :
24892544
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

100

Essai

≥99%

Forme

powder

Couleur

light yellow

pb

218 °C/2 mmHg (lit.)

Pf

154-156 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1C=CC=C2C3CNCC(C3)CN12

InChI

1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1

Clé InChI

ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N

Informations sur le gène

rat ... Chrna2(170945) , Chrna3(25101) , Chrna4(25590)

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Description générale

Cytisine is an alkaloid present in Cytisus laburnum, particularly in its seeds. It might be effective for smoking cessation. Cytisine is a natural insecticide. It has a molecular structure similar to nicotine.[1] Cytisine may have antidepressant like properties.[2]

Actions biochimiques/physiologiques

Potent agonist at α3β4 and α7 nicotinic acetylcholine receptors and partial agonist at α4β2 nicotinic acetylcholine receptors.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Acetylcholine Receptors (Nicotinic) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H311 + H331

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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MKCK8886
MKCC6531
MKBW6205V
SLBD7794V

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Henrik Viberg et al.
Toxicology, 289(1), 59-65 (2011-08-09)
Flame retardants such as polybrominated diphenyl ethers (PBDE) and tetrabromobisphenol A are used as flame retardants and detected in the environmental, wildlife species and human tissues. Exposure to PBDEs during the neonatal development of the brain has been shown to
Yann S Mineur et al.
Science (New York, N.Y.), 332(6035), 1330-1332 (2011-06-11)
Smoking decreases appetite, and smokers often report that they smoke to control their weight. Understanding the neurobiological mechanisms underlying the anorexic effects of smoking would facilitate the development of novel treatments to help with smoking cessation and to prevent or
Anders Ettrup et al.
Journal of nuclear medicine : official publication, Society of Nuclear Medicine, 52(9), 1449-1456 (2011-08-11)
Small-molecule α(7) nicotinic acetylcholine receptor (α(7)nAChR) agonists are currently validated for use as treatment for cognitive disturbances in schizophrenia and in Alzheimer disease. A suitable radiolabeled α(7)nAChR PET tracer would be important for in vivo quantification of α(7)nAChR binding in
Peter Hajek et al.
Thorax, 68(11), 1037-1042 (2013-02-14)
A recent rigorous study has shown that cytisine, a low-cost drug, is effective for smoking cessation. A number of earlier studies exist, mostly from former communist countries where cytisine has been used since the 1960s. The key question now is
Bruno Tasso et al.
Journal of medicinal chemistry, 52(14), 4345-4357 (2009-06-25)
The availability of drug affecting neuronal nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) may have important therapeutic potential for the treatment of several CNS pathologies. Pursuing our efforts on the systematic structural modification of cytisine and N-arylalkyl and N-aroylalkyl cytisines were synthesized and
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