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A9546

Sigma-Aldrich

2-Amino-6-methylmercaptopurine

≥95%

Synonyme(s) :

2-Amino-6-methylthiopurine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H7N5S
Numéro CAS:
1198-47-6
Poids moléculaire :
181.22
Numéro CE :
214-833-4
Numéro MDL:
MFCD00044701
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24891471
Nomenclature NACRES :
NA.51

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Essai

≥95%

Forme

solid

Chaîne SMILES 

[H]n1cnc2c(SC)nc(N)nc12

InChI

1S/C6H7N5S/c1-12-5-3-4(9-2-8-3)10-6(7)11-5/h2H,1H3,(H3,7,8,9,10,11)

Clé InChI

YEGKYFQLKYGHAR-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Amino-6-methylmercaptopurine (6-MTG) has been used as a supplement in Dulbecco′s modified Eagles medium (DMEM) medium for the selection of gpt-expressing recombinant virus mCMVhMIEPE-gpt.lacZ (cytomegalovirus major immediate-early promotor-enhancer complex-gpt.lacz).[1] It has also been used as a standard in high performance liquid chromatography (HPLC) to assess the activity of thiopurine methyltransferase (TPMT) enzyme.[2][3]
2-Amino-6-methylmercaptopurine is a 2-amino-6-alkyldithiopurine that has been used with other 6-position carbon analogues to study brain specific diazepam binding.

Actions biochimiques/physiologiques

2-Amino-6-methylmercaptopurine is synthesized from 6-mercaptopurine by the S methylation activity of thiopurine methyl transferase (TMPT) enzyme.[4]

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H315,H318,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
081H0183

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Cellular and Molecular Biology, 62(7), 102-109 (2016)
T Dooley et al.
Journal of chromatography, 337(2), 321-327 (1985-02-08)
A flow-fluorimetric high-performance liquid chromatographic assay for 6-methylthioguanine in urine has been developed. This compound is a major catabolite of 6-thioguanine, an important drug in cancer chemotherapy. The metabolite was extracted from alkaline urine with ethyl acetate which was injected
G R Erdmann et al.
Journal of chromatography, 571(1-2), 149-156 (1991-11-15)
A reversed-phase high-performance liquid chromatographic (HPLC) procedure was developed to quantify intracellular lymphocyte 6-thioguanine, methylmercaptopurine and methylthioguanine. The free base of each metabolite was obtained by acid hydrolysis, which allowed for a total determination of thiopurine metabolites. 6-Thioguanine was analyzed
T R Waters et al.
Biochemistry, 36(9), 2501-2506 (1997-03-04)
It has been suggested that the cytotoxicity of 6-thioguanine depends upon (1) incorporation of 6-thioguanine into DNA, (2) methylation by S-adenosylmethionine (SAM) of the thio group to give S6-methylthioguanine, (3) miscoding during DNA replication to give [SMeG] x T base
Cancer Chemotherapy and Biotherapy: Principles and Practice, 193-193 (2010)
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