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A7506

Sigma-Aldrich

L-acide ascorbique

reagent grade, crystalline

Synonyme(s) :

Acide L-thréoascorbique, Facteur anti-scorbut, Vitamine C

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
176.12
Numéro Beilstein :
84272
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

Source biologique

synthetic

Qualité

reagent grade

Pureté

≥98% ( with iodine, titration)

Forme

crystalline

Technique(s)

HPLC: suitable
cell culture | stem cell: suitable

Couleur

white to slightly yellow

pH

1.0-2.5 (25 °C, 176 g/L in water)

Pf

190-194 °C (dec.)

Solubilité

water: soluble 50 mg/mL

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

OC([C@]([C@@H](O)CO)([H])O1)=C(O)C1=O

InChI

1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

Clé InChI

CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N

Informations sur le gène

human ... SLC23A2(9962)

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Description générale

L-Ascorbic acid biosynthetic pathway varies in plants, animals and fungi. It is synthesized from L-gulono-1,4-lactone by the action of enzyme L-gulono-1,4-lactone oxidase (GLO).

Application

L-Ascorbic acid has been used:
  • as a chondrogenic medium component for culturing bone-derived mesenchymal stem cells (BMSCs)(149)
  • as a reference standard in high-performance liquid chromatography system (HPLC)(150)
  • to test its effect on human gastric cancer GES-1 and AGS cells(151)

Actions biochimiques/physiologiques

Ascorbic Acid, also known as Vitamin C, is a six-carbon lactone produced by plants and some animal species but not by humans and other primates. Ascorbic acid functions as an enzymatic cofactor for multiple enzymes, serving as an electron donor for monooxygenases and dioxygenases. Ascorbic acid also functions as a powerful antioxidant, particularly in regards to reactive oxygen species.
L-Ascorbic acid deficiency is associated with lack of L-gulono-1,4-lactone oxidase (GLO) enzyme. It elicits antioxidant functionality and gets oxidized to dehydroascorbate via ascorbyl radical intermediate. L-Ascorbic acid is essential for maintaining the redox balance. It is a cofactor for dopamine-β-hydroxylase and favors T cell proliferation, protects immune system and provides relief in common cold.

Attention

May darken in storage.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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L-Ascorbic acid in organic synthesis: an overview
Tripathi RP, et al.
Current Organic Chemistry, 13(1), 99-122 (2009)
Vitamin C in health and disease: its role in the metabolism of cells and redox state in the brain
Figueroa-Mendez R and Rivas-Arancibia, S
Frontiers in Physiology, 6, 397-397 (2015)
Vitamin C in disease prevention and cure: an overview
Chambial S, et al.
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Transient receptor potential (TRP) proteins form plasma-membrane cation channels that act as sensors for diverse cellular stimuli. Here, we report a novel activation mechanism mediated by cysteine S-nitrosylation in TRP channels. Recombinant TRPC1, TRPC4, TRPC5, TRPV1, TRPV3 and TRPV4 of
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