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A6885

Sigma-Aldrich

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate sodium salt monohydrate

≥98.0% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

3′,5′-Cyclic AMP sodium salt, cAMP-Na

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H11N5NaO6P · H2O
Numéro CAS:
37839-81-9
Poids moléculaire :
369.20
Beilstein:
54612
Numéro MDL:
MFCD00069736
Code UNSPSC :
41106305
eCl@ss :
32160414
ID de substance PubChem :
24891151
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

200

Essai

≥98.0% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white

Solubilité

H2O: 10 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Na+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3O

InChI

1S/C10H12N5O6P.Na/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7;/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13);/q;+1/p-1/t4-,6-,7-,10-;/m1./s1

Clé InChI

BXJBFCKTIWRKMQ-MCDZGGTQSA-M

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Application

Adenosine-3′,5′-cyclic monophosphate (cAMP) is an activator of cyclic-AMP-dependent protein kinase A (PKA). The cAMP/PKA signaling pathway has been shown to inhibit cell proliferation, induce differentiation and lead to apoptosis. Exogneous cAMP plays a role in the spontaneous activity and contraction of the heart muscle.

Actions biochimiques/physiologiques

Naturally-occurring activator of cyclic-AMP-dependent protein kinase (PKA).
Naturally-occurring activator of cyclic-AMP-dependent protein kinase (PKA). cAMP is an important second messenger that is linked in many systems to neurotransmitter- or hormone-induced receptor stimulation. The cAMP/PKA signaling pathway has been shown to inhibit cell proliferation, induce differentiation and lead to apoptosis.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Cyclic Nucleotide research. Click here to discover more featured Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Phosphodiesterases and PKA & PKG pages of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
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0000437194
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W Tuganowski et al.
Polish journal of pharmacology and pharmacy, 30(4), 451-454 (1978-07-01)
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Logan A Collier et al.
mBio, 11(6) (2020-11-26)
The filamentous fungus Neurospora crassa decomposes lignocellulosic biomass to generate soluble sugars as carbon sources. In this study, we investigated a role for heterotrimeric G-protein signaling in cellulose degradation. Loss of the Gα subunit genes gna-1 and gna-3, the Gβ
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Experimental cell research, 315(1), 26-38 (2008-10-28)
Dictyostelium atg1- mutant cells provide an experimentally and genetically favorable model to study necrotic cell death (NCD) with no interference from apoptosis or autophagy. In such cells subjected to starvation and cAMP, induction by the differentiation-inducing factor DIF or by
Connor M Blair et al.
Bio-protocol, 10(7), e3581-e3581 (2021-03-05)
Cyclic nucleotide degrading phosphodiesterase (PDE) enzymes are crucial to the fine tuning of cAMP signaling responses, playing a pivotal role in regulating the temporal and spatial characteristics of discrete cAMP nanodomains and hence the activity of cAMP-effector proteins. As a
U Dunzendorfer et al.
European urology, 8(6), 363-366 (1982-01-01)
Patients with a history of idiopathic calcium oxalate stones, but without current stone formation, show distinctly higher levels of serum cAMP (cyclic adenosine 3',5'-monophosphate) after rapid injection of an extreme concentration of parathyroid extract (PTE). Extreme parathyroid hormone (PTH) levels
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Cyclic nucleotides like cAMP modulate cell function via PKA activation and ion channels.

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