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A5352

Sigma-Aldrich

L-(+)-2-Amino-6-phosphonohexanoic acid

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

L-AP6

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H14NO5P
Numéro CAS:
126253-57-4
Poids moléculaire :
211.15
Numéro MDL:
MFCD00144531
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24724392
Nomenclature NACRES :
NA.77

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white

Chaîne SMILES 

N[C@@H](CCCCP(O)(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C6H14NO5P/c7-5(6(8)9)3-1-2-4-13(10,11)12/h5H,1-4,7H2,(H,8,9)(H2,10,11,12)/t5-/m0/s1

Clé InChI

QIOXWRQXHFVNLV-YFKPBYRVSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

L-(+)-2-Amino-6-phosphonohexanoic acid (L-AP6) is an excitatory glutamate analogue that is able to depolarize L-quisqualic acid (QUIS)-sensitized CA1 rat hippocampal neurons.[1]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
013K4715

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M K Schulte et al.
Brain research, 649(1-2), 203-207 (1994-06-27)
Brief exposure of rat hippocampal slices to quisqualic acid (QUIS) sensitizes neurons to depolarization by the alpha-amino-omega-phosphonate excitatory amino acid (EAA) analogues AP4, AP5 and AP6. These phosphonates interact with a novel QUIS-sensitized site. Whereas L-AP4 and D-AP5 cross-react with
L A Chase et al.
Neuroscience, 106(2), 287-301 (2001-09-22)
A brief exposure of hippocampal slices to L-quisqualic acid sensitizes CA1 pyramidal neurons 30-250-fold to depolarization by two classes of excitatory amino acid analogues: (1) those whose depolarizing effects are rapidly terminated following washout, e.g. L-2-amino-4-phosphonobutanoic acid (L-AP4) and L-2-amino-6-phosphonohexanoic
L A Chase et al.
Toxicology and applied pharmacology, 219(1), 1-9 (2007-01-20)
A brief exposure of hippocampal slices to L-quisqualic acid (QUIS) sensitizes CA1 pyramidal neurons 30- to 250-fold to depolarization by certain excitatory amino acids analogues, e.g., L-2-amino-6-phosphonohexanoic acid (L-AP6), and by the endogenous compound, L-cystine. This phenomenon has been termed

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