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A1882

Sigma-Aldrich

6-Azauridine

Synonyme(s) :

2-β-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione, 6-Azauracil riboside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H11N3O6
Numéro CAS:
54-25-1
Poids moléculaire :
245.19
Numéro CE :
200-199-6
Numéro MDL:
MFCD00006472
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24890597
Nomenclature NACRES :
NA.51

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Essai

≥99% (TLC)

Forme

powder

Pf

157-159 °C (lit.)

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2N=CC(=O)NC2=O

InChI

1S/C8H11N3O6/c12-2-3-5(14)6(15)7(17-3)11-8(16)10-4(13)1-9-11/h1,3,5-7,12,14-15H,2H2,(H,10,13,16)/t3-,5-,6-,7-/m1/s1

Clé InChI

WYXSYVWAUAUWLD-SHUUEZRQSA-N

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Description générale

6-Azauridine is a pyrimidine nucleoside analog.[1]

Application

6-Azauridine (AzUrd) blocks the conversion of orotic acid into UMP and it is used in antiviral studies.
6-Azauridine has been used:
  • in uridine monophosphate synthase (UMPS) activity assay[2]
  • as an antiviral agent to study its inhibition effect and cytotoxic potential on foot and mouth disease virus[3]
  • to screen for anticryptosporidial activity[1]
  • in the pretreatment of HeLa cells to study its effect on inhibition of cellular uridine synthesis before and during chase with 5-bromouridine 5′-triphosphate (BrUTP)[4]
  • as a reference compound for comparing the antiviral activity and cytotoxic activity against viral host cell lines[5]

Actions biochimiques/physiologiques

6-azauridine is a prodrug, upon conversion to 6-aza-UMP, inhibits uridine monophosphate synthase (UMPS).[2] It is a broad spectrum anti-metabolite.[3] It interferes with pyrimidine biosynthesis and affects the cellular nucleic acid levels. It is considered as a antineoplastic metabolite.[6] It inhibits RNA viruses like chikungunya virus, semliki forest virus, and human coronavirus.[3] It significantly inhibits the growth of Cryptosporidium parasites.[1]

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312 + H332,H351

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000358751
0000307720
0000358751
SLCR3524
SLCM8647

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