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A1304

Sigma-Aldrich

β-Amanitin

from Amanita phalloides, ≥85% (HPLC), powder, RNA polymerase inhibitor

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C39H53N9O15S
Numéro CAS:
21150-22-1
Poids moléculaire :
919.95
Numéro CE :
244-244-8
Numéro MDL:
MFCD00151212
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24890528
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Nom du produit

β-Amanitin from Amanita phalloides, ≥85% (HPLC)

Niveau de qualité

200

Essai

≥85% (HPLC)

Forme

powder

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCC(C)C1NC(=O)CNC(=O)C2Cc3c([nH]c4cc(O)ccc34)S(=O)CC(NC(=O)CNC1=O)C(=O)NC(CC(O)=O)C(=O)N5CC(O)CC5C(=O)NC(C(C)C(O)CO)C(=O)N2

InChI

1S/C39H53N9O15S/c1-4-16(2)31-36(60)41-11-28(53)42-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(50)7-22(20)45-38)9-23(33(57)40-12-29(54)46-31)43-37(61)32(17(3)27(52)14-49)47-35(59)26-8-19(51)13-48(26)39(62)24(10-30(55)56)44-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,45,49-52H,4,8-15H2,1-3H3,(H,40,57)(H,41,60)(H,42,53)(H,43,61)(H,44,58)(H,46,54)(H,47,59)(H,55,56)

Clé InChI

IEQCUEXVAPAFMQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

β-Amanitin belongs to the family of amatoxins.[1] Amanitins are made of bicyclic octapeptides.[2] β-Amanitin is composed of a carboxyl group and is acidic in nature.[3]

Application

β-Amanitin from Amanita phalloides has been used:
  • as a calibration standard for the quantification of β-Amanitin using liquid chromatography-high resolution-mass spectrometry/mass spectrometry (LC-HR-MS/MS) method.[4]
  • to determine its concentration in urine samples by capillary zone electrophoresis (CZE).[5]
  • in the analysis of β-amanitin in toxic mushrooms by liquid chromatography coupled to time-of-flight mass spectrometry.[2]

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibits eukaryotic RNA polymerase II and III; does not inhibit RNA polymerase I or bacterial RNA polymerase; inhibits mammalian protein synthesis.
Toxic constituent of the mushroom, Amanita phalloides, inhibits eukaryotic RNA polymerase II and III, but not RNA polymerase I or bacterial RNA polymerase. Inhibits mammalian protein synthesis.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000390194
0000390194
SLCR3628
SLCN2396
SLCF3317

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H H Maurer et al.
Journal of chromatography. B, Biomedical sciences and applications, 689(1), 81-89 (1997-02-07)
GC-MS is the method of choice for toxicological analysis of toxicants volatile in GC while non-volatile and/or thermally labile toxicants need LC-MS for their determination. Studies are presented on the toxicological detection of the amphetamine-like anorectic clobenzorex in urine by
U Bermbach et al.
Biochemistry, 29(29), 6839-6845 (1990-07-24)
Poly-L-ornithine with an average molecular weight of 32K was reacted with beta-amanitin hydroxysuccinimide ester to form an amide-linked toxin conjugate. Loading of the polymeric chain with amanitin was high, corresponding to up to 35% of the total weight. To this
Ramadan A Abuknesha et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 379(5-6), 853-860 (2004-06-29)
Polyclonal antisera to beta-amanitin were generated in sheep and used to construct a competitive ELISA for measurement of the toxin in human serum and urine. The assay had a detection limit of about 80 pg mL(-1), a dynamic range of
D N Vlaskin et al.
Bulletin of experimental biology and medicine, 141(1), 110-111 (2006-08-26)
Spectral studies of the interaction between amanitine and ethidium bromide fluorophore showed the appearance of a new intensive fluorescence band after addition of amanitine to ethidium bromide solution, caused by the formation of a charge-transfer complex. The new fluorescence band
Andreas G Helfer et al.
Journal of chromatography. A, 1325, 92-98 (2013-12-18)
Poisonings with Amanita phalloides toxins require fast diagnosis in order to avoid expensive and unnecessary therapies. Initial clinical assessment in combination with urinary amanitin analysis is necessary for a definite diagnosis. Therefore, a simple, fast, and robust method was developed
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