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Tris(2-carboxyéthyl)phosphine hydrochloride solution

0.5 M, pH 7.0(aqueous solution; pH was adjusted with ammonium hydroxide)

Synonyme(s) :

TCEP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H15O6P · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
286.65
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352128
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Niveau de qualité

Concentration

0.5 M

Indice de réfraction

n20/D 1.367

pH

7.0(aqueous solution; pH was adjusted with ammonium hydroxide)

Densité

1.041 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

Cl.OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O

InChI

1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H

Clé InChI

PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Ce produit fait partie de la classe des trialkylphosphines.[1]
La tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP) a une grande efficacité de clivage des ponts disulfure en solution aqueuse.[2] Elle se dissout dans l′eau et est inodore, contrairement à d′autres trialkylphosphines (tributylphosphine). Elle est également moins toxique que le 2-mercaptoéthanol. Ces avantages la rendent plus intéressante que les autres agents réducteurs.[3]

Application

La tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP) a également été utilisée :
  • Pour cliver des résidus cystéine dans un peptide de synthèse [4].
  • Dans un tampon de réduction pour l′imagerie SPOT (sequential probing of targets) d′ARN[5].
  • Pour la réduction d′oligonucléotides[6].
  • Comme agent réducteur durant un isolement mitochondrial.[7]

La tris(2-carboxyéthyl)phosphine (TCEP) peut être utilisée dans plusieurs applications aval, notamment en SDS-PAGE, en spectrométrie de masse, pour le marquage à l′aide d′étiquettes cystéine spécifiques et pour la modification de composés contenant de la cystéine. Elle empêche l′oxydation des échantillons protéiques, ce qui en fait un constituant de tampon utile car elle permet de préserver l′activité enzymatique.[8][4][9] Elle a été employée dans la réduction et le dosage du glutathion.[10]

Actions biochimiques/physiologiques

Comme il n′appartient pas à la famille des mercaptans, cet agent réducteur ne présente pas la toxicité inhérente aux composés thiolés. La TCEP est capable de détruire le complexe chaîne lourde/chaîne légère de la neurotoxine botulique B, dont la cohésion est assurée par un seul ponts disulfure, et qui est responsable de l′endocytose, et au final de la toxicité, de la toxine. Comme de nombreuses toxines (par exemple la ricine, le venin de serpent et tous les sérotypes de neurotoxine botulique) sont caractérisées par des sous-unités reliées via des ponts disulfure, la TCEP peut servir de composé prophylactique d′urgence en cas d′administration de toxine.[11]
La solution de chlorhydrate de tris(2-carboxyéthyl)phosphine réduit les ponts disulfure mais laisse les autres groupes fonctionnels des protéines intacts.[12]

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

À utiliser avec

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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M C Gilbert Lee et al.
Journal of visualized experiments : JoVE, (87)(87), doi:10-doi:10 (2014-05-20)
Cell surface proteins, including extracellular matrix proteins, participate in all major cellular processes and functions, such as growth, differentiation, and proliferation. A comprehensive characterization of these proteins provides rich information for biomarker discovery, cell-type identification, and drug-target selection, as well
Defined DNA/nanoparticle conjugates
Ackerson CJ, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 102(38), 13383-13385 (2005)
Xuerong Shi et al.
Journal of cellular biochemistry, 107(5), 1021-1030 (2009-06-06)
The light chain (LC) of botulinum neurotoxin B (BoNT/B) is unable to enter target neuronal cells by itself. It is brought into the cell in association with the BoNT/B heavy chain (HC) through endocytosis. The BoNT HC-LC subunits are held
Differential labeling of free and disulfide-bound thiol functions in proteins
Seiwert B, et al.
Journal of the American Society For Mass Spectrometry, 19(1), 1-7 (2008)
Highly multiplexed quantitative mass spectrometry analysis of ubiquitylomes
Rose CM, et al.
Cell Systems, 3(4), 395-403 (2016)

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Protocoles

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Questions

1–4 of 4 Questions  
  1. Upon opening, may I aliquot and store this product at -20C? Or which way do you recommend storing it? Thanks.

    1 answer
    1. After opening, this product is stable for at least 1 week at room temperature under inert gas such as nitrogen or argon. The long term storage of this product has not been determined. However, the powder material, under product number 580560, reports that TCEP may be stored at -20°C in aliquots for up to 3 months. Note that this material in solution retains stability when stored at an acidic or alkaline pH. Adjustment of the pH would be required prior storage. Avoid storage at pH 7.0-8.0. Also avoid exposure to high concentrations of phosphate ions (>150 mM).

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  4. soultion의 shelf-life를 알고싶습니다.

    1 answer
    1. This product is not assigned an expiration date or recommended retest date. Products with no expiration date or recommended retest date should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected. These products are also subject to a one year warranty from the date of shipment. For more information you may access the "Product Dating Information" document under "ADDITIONAL USEFUL DOCUMENTS ABOUT OUR PRODUCTS" at the bottom of the Quality Services page with this link: https://www.sigmaaldrich.com/life-science/quality-and-regulatory-management/quality-services.

      Please see the link below for the product information sheet which includes recommended storage and handling information:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/120/057/646547dat.pdf

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