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42137

Sigma-Aldrich

Lactosylsphingosine

≥98.0% (TLC)

Synonyme(s) :

(2S,3R,4E)-2-Amino-3-hydroxy-4-octadecen-1-yl 4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H57NO12
Numéro CAS:
109785-20-8
Poids moléculaire :
623.77
Beilstein:
5680460
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
329756195
Nomenclature NACRES :
NA.85

Essai

≥98.0% (TLC)

Forme

powder

Type de lipide

sphingolipids

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC1[C@@H](O)[C@H](OC[C@@H](N)[C@@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC)OC(CO)[C@H]1O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2

InChI

1S/C30H57NO12/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-20(34)19(31)18-40-29-27(39)25(37)28(22(17-33)42-29)43-30-26(38)24(36)23(35)21(16-32)41-30/h14-15,19-30,32-39H,2-13,16-18,31H2,1H3/b15-14+/t19-,20+,21?,22?,23+,24-,25-,26?,27-,28?,29-,30+/m1/s1

Clé InChI

MQKSCOKUMZMISB-VOCCQAPRSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Lactosylsphingosine is relevant for cancer, as lactosyl-reative antibodies occur in sera of cancer patients.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
BCBP9061
BCCG8285
BCBW8636
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Kevin Mills et al.
Rapid communications in mass spectrometry : RCM, 19(12), 1739-1748 (2005-05-24)
Novel internal standards have been synthesised for the quantitative determination by tandem mass spectrometry (MS/MS) of the sphingolipids that accumulate in lysosomal storage diseases. The [d4]C16- and [d47]C24-isoforms of galactosylceramide (CMH), lactosylceramide (CDH), globotriaosylceramide (CTH), cerebroside sulphate, sphingomyelin and G(M1)-
Takehiro Nagatsuka et al.
ACS applied materials & interfaces, 5(10), 4173-4180 (2013-05-15)
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Xavier Buton et al.
Biochemistry, 41(43), 13106-13115 (2002-10-23)
The transbilayer movement of glycosphingolipids has been characterized in Golgi, ER, plasma, and model membranes using spin-labeled and fluorescent analogues of the monohexosylsphingolipids glucosylceramide and galactosylceramide and of the dihexosylsphingolipid lactosylceramide. In large unilamellar lipid vesicles, monohexosylsphingolipids underwent a slow
Margarita L Malakhova et al.
The Journal of biological chemistry, 280(28), 26312-26320 (2005-05-20)
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Sumita Mishra et al.
Glycobiology, 24(6), 518-531 (2014-03-25)
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