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Sigma-Aldrich

Thionyl chloride

ReagentPlus®, ≥99%

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About This Item

Formule linéaire :
SOCl2
Numéro CAS:
7719-09-7
Poids moléculaire :
118.97
Numéro Beilstein :
1209273
Numéro CE :
231-748-8
Numéro MDL:
MFCD00011449
Code UNSPSC :
12352300
ID de substance PubChem :
24853806
Nomenclature NACRES :
NA.21

Pression de vapeur

97 mmHg ( 20 °C)

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.518 (lit.)

Point d'ébullition

79 °C (lit.)

Pf

−105 °C (lit.)

Densité

1.631 g/mL at 25 °C (lit.)

Traces d'anions

chloride (Cl-): 59.0-60.2%

Chaîne SMILES 

ClS(Cl)=O

InChI

1S/Cl2OS/c1-4(2)3

Clé InChI

FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Description générale

Thionyl chloride is an inorganic acid chloride mainly used to prepare carboxylic acid chlorides from carboxylic acids.

Application

Thionyl chloride may be used in the following processes:
  • To facilitate the synthesis of indenones from 3-hydroxyindanones via dehydroxylation.
  • Surface modification of amorphous carbon nanotubes (α-CNTs) in stearic acid-dichloromethane solution.
  • To functionalize silica gel for thioacetalization of aldehydes.
  • Conversion of tert-butyl esters to acid chlorides.
  • Conversion of aliphatic and aromatic sulfoxides to sulfides in the presence of triphenylphosphine.
  • As an activator to generate ketenes in-situ for preparing 2-azetidinones.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314,H331,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH029

Code de la classe de stockage

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
CDBG4645
SDBB0867
SDBB1283
SHBQ3023
STBL3375

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Fox MA and Whitesell JK
Organic Chemistry, 607-607 null
Thionyl chloride (or oxalyl chloride) as an efficient acid activator for one-pot synthesis of [Beta]-lactams.
Ebrahimi E & Jarrahpour A.
Iranian Journal of Science and Technology, 38(A1), 49-49 (2014)
The Conversion of tert-Butyl Esters to Acid Chlorides Using Thionyl Chloride.
Greenberg JA & Sammakia T
The Journal of Organic Chemistry, 82(6), 3245-3251 (2017)
Deoxygenation of sulfoxides to sulfides with thionyl chloride and triphenylphosphine: Competition with the Pummerer reaction
Jang Y, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 78(12), 6328-6331 (2013)
Thionyl chloride assisted functionalization of amorphous carbon nanotubes: A better field emitter and stable nanofluid with better thermal conductivity.
Sarkar SK, et al.
Mat. Res. Bul., 1-8 (2015)
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