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8.51095

Sigma-Aldrich

PyOxim

≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem®

Synonyme(s) :

PyOxim, 1-Cyano-2-ethoxy-2-oxoethylideneaminooxy-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H29F6N5O3P2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
527.38
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352126
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

PyOxim, Novabiochem®

Niveau de qualité

Gamme de produits

Novabiochem®

Pureté

≥99.0% (HPLC)

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Coupling Reactions

Fabricant/nom de marque

Novabiochem®

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

15-25°C

InChI

1S/C17H29N5O3P.F6P/c1-2-24-17(23)16(15-18)19-25-26(20-9-3-4-10-20,21-11-5-6-12-21)22-13-7-8-14-22;1-7(2,3,4,5)6/h2-14H2,1H3;/q+1;-1/b19-16+;

Clé InChI

RDWDVLFMPFUBDV-PXMDEAMVSA-N

Description générale

PyOxim [1] is a novel reagent which mediates coupling reactions with efficiencies superior to HATU and PyBOP and comparable to COMU. It is has excellent solubility in DMF and is stable in solution under an inert atmosphere for two days. Unlike HATU and HBTU, it cannot cause chain terminating side reactions and is, therefore, ideal for the synthesis of cyclic peptides. Furthermore, it is not explosive under normal operating conditions and is less likely to exhibit allergenicity compared to other coupling reagents.


Associated Protocols and Technical Articles
Guide to Selection of Coupling Reagents

Literature references

[1] R. Subiros-Funosas, et al. (2010) Org. Biomol. Chem., 8, 3665.

Caractéristiques et avantages

  • Mediates coupling with superior efficiency to PyBOP, TBTU, and HCTU
  • Mediates coupling with low racemization or epimerization
  • Ideal for fragment condensation and synthesis of cyclic peptides as the reagent cannot cause guanidinylation
  • Excellent solubility in DMF and NMP

Remarque sur l'analyse

Colour (visual): white to off white
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Assay (HPLC, area%): ≥ 99.0 %
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

Informations légales

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Articles

Novabiochem® coupling reagents for in situ activation are fast-reacting and compatible with various amino acids.

Novabiochem® propose un grand nombre de réactifs de couplage pour l'activation in situ. Les réactifs d'activation in situ sont faciles à utiliser, réagissent rapidement (même avec les acides aminés encombrés stériquement) et leur utilisation n'entraîne généralement pas de réactions secondaires.

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