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8.03235

Sigma-Aldrich

N,N-diméthylacétamide

for synthesis

Synonyme(s) :

N,N-diméthylacétamide

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CON(CH3)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
87.12
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352111
Numéro de classement CE :
204-826-4
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Qualité

for synthesis

Niveau de qualité

Pression de vapeur

1.76 hPa ( 20 °C)

Essai

≥99% (GC)

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

400 °C

Puissance

5830 mg/kg LD50, oral (Rat)

Limite d'explosivité

1.7-11.5 % (v/v)

dilution

(for synthesis)

pH

4 (20 °C, 200 g/L in H2O)

pb

165-166 °C/1013 hPa

Pf

-20 °C

Température de transition

flash point 64 °C

Solubilité

soluble >1000 g/L

Densité

0.94 g/cm3 at 20 °C

Température de stockage

2-30°C

Chaîne SMILES 

N(C)(C)C(=O)C

InChI

1S/C4H9NO/c1-4(6)5(2)3/h1-3H3

Clé InChI

FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Le N,N-diméthylacétamide (DMAc) est un solvant organique miscible à l'eau utilisé dans la synthèse du styrène, de la résine vinylique, du polyester linéaire, de la fibre acrylique, du plastique, des pesticides et du cuir synthétique. Il intervient dans les réactions de déshydrogénation, de déshydratation, d'halogénation, de déprotonation et de carbonylation réductrice des métaux de transition. Il peut également servir de catalyseur, de promoteur, de médiateur d'échange halogène/alcoxyle ou hydroxyle/halogène, d'agent réducteur et de source de base.[1][2]

Application

Le N,N-diméthylacétamide est utilisé comme solvant :
  • dans la synthèse de composites de poly(amide-hydrazide–graphène.[3]
  • dans la synthèse de polyuréthanes à base de N,N′-éthane-1,2-diylbis(4-hydroxy-pentanamide) et de 4-hydroxy-N-(2-hydroxyéthyl)-pentanamide en présence d'un catalyseur à base de triéthylamine.[4]

Caractéristiques et avantages

Le N,N-diméthylacétamide présente les caractéristiques suivantes :
  • "haut pouvoir de dissolution de divers substrats."
  • grande capacité à solvater les anions.[2]

Remarque sur l'analyse

Dosage (GC, % d'aire) : ≥ 99,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 0,940 à 0,942
Eau (méthode de Karl Fischer) : ≤ 0,30 %
Identité (IR) : test réussi

Pictogrammes

Exclamation markHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

147.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

64 °C - closed cup


Certificats d'analyse (COA)

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N,N-Dimethylformamide and?N,N-Dimethylacetamide as Carbon, Hydrogen, Nitrogen, and/or Oxygen Sources
Jean LB, et al.
Solvents as Reagents in Organic Synthesis: Reactions and Applications (2017)
Poly (amide-hydrazide) s--graphene composites synthesis and characterization
Elsabee MZ, et al.
Polymer Composites, 38(7), 1311-1318 (2017)
Synthesis and characterization of novel polyurethanes based on N, N'-1, 2-ethanediylbis-(4-hydroxy-pentanamide) and 4-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-pentanamide
Chalid M
Advanced Materials Research, 277, 112-119 (2011)
Toxic hepatitis in occupational exposure to solvents
Malaguarnera G.et al.
World Journal of Gastroenterology, 18(22), 2756-2756 (2012)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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