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870602P

Avanti

PGPC

Avanti Research™ - A Croda Brand 870602P, powder

Synonyme(s) :

1-palmitoyl-2-glutaryl-sn-glycero-3-phosphocholine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C29H56NO10P
Numéro CAS:
89947-79-5
Poids moléculaire :
609.73
Numéro MDL:
MFCD05863933
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 1 mg (870602P-1mg)
pkg of 1 × 5 mg (870602P-5mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand 870602P

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[O-]P(OCC[N+](C)(C)C)(OC[C@]([H])(OC(CCCC(O)=O)=O)COC(CCCCCCCCCCCCCCC)=O)=O

InChI

1S/C29H56NO10P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20-28(33)37-24-26(40-29(34)21-18-19-27(31)32)25-39-41(35,36)38-23-22-30(2,3)4/h26H,5-25H2,1-4H3,(H-,31,32,35,36)/t26-/m1/s1

Clé InChI

CDZVJFRXJAUXPP-AREMUKBSSA-N

Catégories apparentées

Description générale

1-palmitoyl-2-glutaryl-sn-glycero-3-phosphocholine (PGPC) is a constituent of oxidatively modified low density lipoproteins (oxLDLs).[1] It is synthesized from the non-enzymatic oxidation of a major low-density lipoproteins (LDL) phospholipid, 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (PAPC).[2]

Application

1-palmitoyl-2-glutaryl-sn-glycero-3-phosphocholine (PGPC) has been used to study its effect on plasma membrane nanoplatforms using single-molecule microscopy.[3]

Actions biochimiques/physiologiques

1-palmitoyl-2-glutaryl-sn-glycero-3-phosphocholine (PGPC) acts as an inducer of inflammation, proliferation or apoptosis in cultured vascular smooth muscle cells[1] and macrophages.[2] It is accumulated in atherosclerotic lesions.[1]

Conditionnement

5 mL Clear Glass Sealed Ampule (870602P-1mg)
5 mL Clear Glass Sealed Ampule (870602P-5mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

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The role of high-density lipoproteins in oxidation and inflammation
Van Lenten B, et al.
Trends in Cardiovascular Medicine, 11(3-4), 155-161 (2001)
The oxidized phospholipids POVPC and PGPC inhibit growth and induce apoptosis in vascular smooth muscle cells
Fruhwirth GO, et al.
Biochimica et Biophysica Acta - Molecular and Cell Biology of Lipids, 1761(9), 1060-1069 (2006)
Oxidized phospholipids inhibit the formation of cholesterol-dependent plasma membrane nanoplatforms
Brameshuber M, et al.
Biophysical Journal, 110(1), 205-213 (2016)
Alexandra Moumtzi et al.
Journal of lipid research, 48(3), 565-582 (2006-12-01)
Lipid oxidation is now thought to be an initiating and sustaining event in atherogenesis. Oxidatively fragmented phospholipids, namely 1-palmitoyl-2-glutaroyl-sn-glycero-3-phosphocholine (PGPC) and 1-palmitoyl-2-(5-oxovaleroyl)-sn-glycero-3-phosphocholine (POVPC), present in minimally modified LDL and atherosclerotic lesions, have been reported to elicit a wide range of
Marco Di Gioia et al.
Nature immunology, 21(1), 42-53 (2019-11-27)
Pathogen-associated molecular patterns (PAMPs) have the capacity to couple inflammatory gene expression to changes in macrophage metabolism, both of which influence subsequent inflammatory activities. Similar to their microbial counterparts, several self-encoded damage-associated molecular patterns (DAMPs) induce inflammatory gene expression. However
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