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NBD Sphingosine

omega(7-nitro-2-1,3-benzoxadiazol-4-yl)(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol, powder

Synonyme(s) :

D-erythro-Sphingosine-N-NBD

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C24H39N5O5
Numéro CAS:
799268-47-6
Poids moléculaire :
477.60
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pureté

>99% (TLC)

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 250 μg (810205P-250ug)
pkg of 1 × 50 μg (810205P-50ug)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand 810205P

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCCNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C2=NON=C21

Catégories apparentées

Description générale

Sphingosine is the most bioactive sphingoid and a constituent of cell membrane. NBD sphingosine is a derivative of sphingosine tagged with the fluorophore, 7-nitro-2-1,3-benzoxadiazol-4-yl (NBD) group.

Application

NBD Sphingosine or omega(7-nitro-2-1,3-benzoxadiazol-4-yl)(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol has been used to measure sphingosine kinase 1 (SPHK1) and sphingosine kinase 2 (SPK2) activity. NBD Sphingosine may be used as a negative control to determine the binding of Atg12-Atg5 conjugate with phosphatidylethanolamine(PE)-containing liposomes and to label sphingosine kinase 1 (SphK1) to determine its role in endocytic membrane trafficking.

Actions biochimiques/physiologiques

Sphingosine is the precursor of ceramide. It plays a major role as a selective inhibitor of protein kinase C.

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (810205P-250UG)
5ML Amber Glass Screw Cap Vial (810205P-50UG)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Sphingosine kinase 2 activates autophagy and protects neurons against ischemic injury through interaction with Bcl-2 via its putative BH3 domain
Song DD, et al.
Cell Death & Disease, 8(7), e2912-e2912 (2017)
Sphingosine increases the permeability of model and cell membranes
Contreras FX, et al.
Biophysical Journal, 90(11), 4085-4092 (2006)
F-Xabier Contreras et al.
Biophysical journal, 90(11), 4085-4092 (2006-03-15)
Sphingosine, at 5-15 mol % total lipids, remarkably increases the permeability to aqueous solutes of liposomal and erythrocyte ghost membranes. The increased permeability cannot be interpreted in terms of leakage occurring at the early stages of a putative membrane solubilization
Santiago Lima et al.
Autophagy, 14(6), 942-957 (2018-01-26)
The bioactive sphingolipid metabolite sphingosine-1-phosphate (S1P) and the enzyme that produces it, SPHK1 (sphingosine kinase 1), regulate many processes important for the etiology of cancer. It has been suggested that SPHK1 levels are regulated by the tumor suppressor protein TP53
TP53 is required for BECN1-and ATG5-dependent cell death induced by sphingosine kinase 1 inhibition
Lim S, et al.
Autophagy, 14(6), 942-957 (2018)
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