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P31205

Sigma-Aldrich

Phenylpropiolic acid

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Synonyme(s) :

Phenylpropynoic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5C≡CCOOH
Numéro CAS:
637-44-5
Poids moléculaire :
146.14
Beilstein:
742587
Numéro CE :
211-285-8
Numéro MDL:
MFCD00004361
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24898391
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

99%

Forme

crystals

Pf

135-137 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)C#Cc1ccccc1

InChI

1S/C9H6O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,(H,10,11)

Clé InChI

XNERWVPQCYSMLC-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Phenylpropiolic acid can:
  • React with 2-tert-butoxypyridine in the presence of boron trifluoride·diethyl etherate to form the corresponding tert-butyl ester.[1]
  • Undergo decarboxylative coupling with aryl halides such as p-chloroiodobenzene and 1-chloro-4-iodobenzene.[2][3]
  • Undergo halodecarboxylation to form 1-haloalkynes.[4]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK7314
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STBJ6171
STBJ3178
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M Zieliński et al.
Isotopes in environmental and health studies, 37(3), 239-252 (2002-04-02)
13C kinetic isotope effect (KIE) in the decarboxylation of phenylpropiolic acid (PPA) in tetralin medium (Tn) has been determined at 409-432 K and found to be of magnitude similar to the 13C KIE observed in the decarboxylation of malonic acid
Rocío Gómez-Vásquez et al.
Annals of botany, 94(1), 87-97 (2004-05-18)
Control of diseases in the key tropical staple, cassava, is dependent on resistant genotypes, but the innate mechanisms are unknown. The aim was to study phenylpropanoids and associated enzymes as possible defence components. Phenylalanine ammonia-lyase (PAL), phenylpropanoids and peroxidases (POD)
Neil R McIntyre et al.
Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry, 31(4), 551-562 (2015-05-30)
Peptidylglycine α-amidating monooxygenase (PAM) is a bifunctional enzyme that catalyzes the final reaction in the maturation of α-amidated peptide hormones. Peptidylglycine α-hydroxylating monooxygenase (PHM) is the PAM domain responsible for the copper-, ascorbate- and O2-dependent hydroxylation of a glycine-extended peptide.
A fast and practical synthesis of tert-butyl esters from 2-tert-butoxypyridine using boron trifluoride? diethyl etherate under mild conditions.
La M T and Kim H K
Tetrahedron, 74(27), 3748-3754 (2018)
Kun Li et al.
Ying yong sheng tai xue bao = The journal of applied ecology, 21(7), 1779-1784 (2010-10-01)
Taking the tissue-cultured seedlings of grape cultivar Red Globe as test objects, this paper examined the effects of their root aqueous extracts on seedling's growth, with the allelochemicals identified by LC-MS. The results showed that 0.02 g x ml(-1) (air-dried
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