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M49887

Sigma-Aldrich

1-Methylhydantoin

97%

Synonyme(s) :

1-Methylimidazolidine-2,4-dione, Dioxy-creatinine, NSC 80560

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H6N2O2
Numéro CAS:
616-04-6
Poids moléculaire :
114.10
Numéro CE :
210-460-6
Numéro MDL:
MFCD00003187
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24896963
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

156-157 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CN1CC(=O)NC1=O

InChI

1S/C4H6N2O2/c1-6-2-3(7)5-4(6)8/h2H2,1H3,(H,5,7,8)

Clé InChI

RHYBFKMFHLPQPH-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Reactant for organocatalytic tandem three component reactions of aldehyde, alkyl vinyl ketone, and amide

Reactant for synthesis of:
  • Selective angiotensin II AT2 receptor agonists with reduced CYP 450 inhibition
  • Allosteric glucokinase activators
  • Hydantoin derivatives with antiproliferative activity
  • Thiohydantoins
  • P2X7 receptor antagonists

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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[1-Methylhydantoin, an unexpected metabolite of the intelligence-affecting substance dupracetam (author's transl)].
H D Dell et al.
Archiv der Pharmazie, 314(8), 697-702 (1981-08-01)
K Ienaga et al.
Biochimica et biophysica acta, 967(3), 441-443 (1988-12-15)
The metabolic pathway of 1-methylhydantoin (2) via 5-hydroxy-1-methylhydantoin (3), methylparabanic acid (4) and N5-methyloxaluric acid (5) proved to be a major and general one in mammals. Hence the formation of (3), which has not been detected in normal tissue, is
Bo Yang et al.
Renal failure, 29(8), 1025-1029 (2007-12-11)
1-Methylhydantoin is produced by bacterial creatinine deaminase in the intestinal tract of uremic patients and retaken up into the body. The present study was designed to explore the toxic effect of 1-methylhydantoin on renal proximal tubular cells in vitro. HK-2
M W Sundberg et al.
Clinical chemistry, 29(4), 645-649 (1983-04-01)
We developed a thin-film enzymic assay for creatinine that makes use of creatinine iminohydrolase (EC 3.5.4.21) to convert creatinine to N-methylhydantoin and ammonia. The ammonia diffuses through a semipermeable layer and is quantitated by reaction with bromphenol blue. A paired
Biomolecular modules for creatinine determination.
A Warsinke et al.
Annals of the New York Academy of Sciences, 799, 541-544 (1996-10-12)
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