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M46055

Sigma-Aldrich

3-Methylene-2-norbornanone

97%

Synonyme(s) :

3-methylene-bicyclo[2,2,1]heptan-2-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H10O
Numéro CAS:
5597-27-3
Poids moléculaire :
122.16
Numéro CE :
227-009-4
Numéro MDL:
MFCD00151643
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24896927

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.493 (lit.)

Point d'ébullition

69-71 °C/11 mmHg (lit.)

Densité

0.997 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C=C1[C@@H]2CC[C@@H](C2)C1=O

InChI

1S/C8H10O/c1-5-6-2-3-7(4-6)8(5)9/h6-7H,1-4H2/t6-,7+/m1/s1

Clé InChI

FNOOZJAPZFHNCW-RQJHMYQMSA-N

Application

3-Methylene-2-norbornanone can be used as a reactant to prepare:
  • 3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one by reacting with 4-anisaldehyde in the presence of tetrabutylammonium decatungstate (TBADT) photocatalyst.
  • 2-Aryl-3-methylene-endo-norbornanols by treating with corresponding aryl lithium reagents.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

131.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

55 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Benzoyl radicals from (hetero) aromatic aldehydes. Decatungstate photocatalyzed synthesis of substituted aromatic ketones
Ravelli D, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 8(18), 4158-4164 (2010)
Structural effects in solvolytic reactions. 32. Effect of increasing electron demand on the rates of solvolysis of 2-aryl-3-methylene-2-norbornyl p-nitrobenzoates. High exo/endo rate and product ratios for tertiary derivatives of the accepted classical 3-methylene-2-norbornyl system
Brown HC and Rao C G
The Journal of Organic Chemistry, 44(20), 3536-3540 (1979)
Masayuki Takaishi et al.
The journal of physiological sciences : JPS, 64(1), 47-57 (2013-10-15)
TRPA1, one of the transient receptor potential channels, has been reported to be involved in nociception and inflammatory pain, suggesting that this molecule could be a promising target for the development of analgesic agents. We screened several monoterpene analogs of

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