Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(10)

Documents

B81255

Sigma-Aldrich

N-Bromosuccinimide

99%, for peptide synthesis, ReagentPlus®

Synonyme(s) :

NBS

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(10)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H4BrNO2
Numéro CAS:
128-08-5
Poids moléculaire :
177.98
Numéro Beilstein :
113916
Numéro CE :
204-877-2
Numéro MDL:
MFCD00005510
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
57653959
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

N-Bromosuccinimide, ReagentPlus®, 99%

Niveau de qualité

200

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Forme

powder

Pf

175-180 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

BrN1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C4H4BrNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2

Clé InChI

PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

N-Bromosuccinimide (NBS) is an organic compound commonly used as a brominating agent in organic synthesis. It is a convenient source of bromine radicals. It is used in radical bromination of allylic and benzylic positions. Additionally, NBS is also used as a reagent in electrophilic addition and electrophilic substitution reactions in organic chemistry.

Application

N-Bromosuccinimide can be used as a reagent:      
  • In the Wohl-Ziegler reaction (bromination at allylic positions via a radical pathway).      
  • To synthesize benzils and aliphatic 1,2-diketones from hydrobenzoins and 1,2-diols in the presence of CCl4 as a solvent.      
  • To prepare tricyclic azepino[4,5-b]indoles from indole-β-enaminoesters or β-enaminones via Pictet–Spengler cyclization.
  • To synthesize acylsilanes via oxidative hydrolysis of 2-silyl-1,3-dithianes.

Versatile brominating agent. For the oxidation of tryptophan though tyrosine, histidine and methionine residues may be oxidized to a lesser extent. Also used for the modification of ribosomal sulfhydryl groups.

Caractéristiques et avantages

NBS is an easier and safer brominating agent to handle than bromine.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Met. Corr. 1 - Muta. 2 - Ox. Sol. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B

Code de la classe de stockage

5.1B - Oxidizing hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Synlett, 347-347 (1990)
Laurence S Freedman et al.
American journal of epidemiology, 181(7), 473-487 (2015-03-20)
We pooled data from 5 large validation studies (1999-2009) of dietary self-report instruments that used recovery biomarkers as referents, to assess food frequency questionnaires (FFQs) and 24-hour recalls (24HRs). Here we report on total potassium and sodium intakes, their densities
Synlett, 345-345 (1990)
Patricia Casbas-Hernandez et al.
Cancer epidemiology, biomarkers & prevention : a publication of the American Association for Cancer Research, cosponsored by the American Society of Preventive Oncology, 24(2), 406-414 (2014-12-04)
Overall survival of early-stage breast cancer patients is similar for those who undergo breast-conserving therapy (BCT) and mastectomy; however, 10% to 15% of women undergoing BCT suffer ipsilateral breast tumor recurrence. The risk of recurrence may vary with breast cancer
Laura Vallejo-Torres et al.
Pediatrics, 136(2), e424-e432 (2015-07-15)
There are conflicting views as to whether testing for biotinidase deficiency (BD) ought to be incorporated into universal newborn screening (NBS) programs. The aim of this study was to evaluate the cost-effectiveness of adding BD to the panel of conditions
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique