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B75956

Sigma-Aldrich

4-Bromophenylboronic acid

≥95.0%

Synonyme(s) :

(p-Bromophenyl)boronic acid, 4-Bromobenzeneboronic acid, 4-Bromophenylboric acid, p-Bromobenzeneboronic acid, p-Bromophenylboric acid, NSC 25407

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
5467-74-3
Poids moléculaire :
200.83
Beilstein:
2936347
Numéro CE :
226-779-9
Numéro MDL:
MFCD00002104
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24892010
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

200

Essai

≥95.0%
95%

Forme

crystals

Pf

284-288 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc(Br)cc1

InChI

1S/C6H6BBrO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,9-10H

Clé InChI

QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reagent used for
  • Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-couplings[1]
  • Pd(II)-catalyzed diastereoselective conjugate additions[2]
  • Palladium-catalyzed stereoselective Heck-type reaction of allylic esters with arylboronic acids[3]
  • Tandem-type Pd(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and intramolecular C-H amidation sequence[4]
  • Copper-mediated ligandless aerobic fluoroalkylation of arylboronic acids with fluoroalkyl iodides[5]
  • Pd-catalyzed arylative cyclization of alkyne-tethered enals or enones via carbopalladation of alkynes[6]
  • Copper-catalyzed cross-couplings[7][8]

Reagent used in Preparation of
  • Gallate-based obovatol analogs with potential anti-tumor activity[9]
  • Protein modulators and enzymatic and kinase inhibitors[10][11]

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF1965V
WXBD7800V
WXBD2373V
WXBD1978V
MKCJ8298

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Organic & biomolecular chemistry, 10(3), 495-497 (2011-11-22)
Suzuki-Miyaura cross-couplings of arenediazonium salts with arylboronic acids catalyzed by highly active aluminium hydroxide-supported palladium nanoparticles catalyst have been investigated for the first time. The reactions are performed at 25 °C in MeOH without any base and ligand to afford
Anna C Pham et al.
Journal of controlled release : official journal of the Controlled Release Society, 268, 400-406 (2017-11-04)
Phosphorylated tocopherols are a new class of lipid excipients that have demonstrated potential in pharmaceutical applications. Their ability to solubilise poorly water soluble drugs indicates their potential utility in improving bioavailability of drugs where solubility limits their bioavailability. In this
Erin Tay et al.
Pharmaceutics, 12(1) (2019-12-28)
Lipid based formulations (LBFs) are commonly employed to enhance the absorption of highly lipophilic, poorly water-soluble drugs. However, the utility of LBFs can be limited by low drug solubility in the formulation. Isolation of ionizable drugs as low melting, lipophilic
Synthesis of obovatol derivatives and their preliminary evaluation as antitumor agents
Lee, M.-S.; et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 28, 1601-1604 (2007)
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