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Sigma-Aldrich

Dimethylsulfoxonium-3-(pyridoyl)methylide

≥95%

Synonyme(s) :

2-(Dimethyl(oxo)-sulfaneylidene)-1-(pyridin-3-yl)ethan-1-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H11NO2S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
197.25
Code UNSPSC :
12352005

Essai

≥95%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pf

133-135 °C

Groupe fonctionnel

ketone
sulfoxide

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C(C1=CC=CN=C1)C=S(C)(C)=O

Description générale

Sulfoxonium ylides are highly stable carbene precursors, serving as a safer alternative to diazo compounds as they that do not generate gases as byproducts. Sulfoxonium ylides have been shown to be effective in a wide array of transition metal catalyzed C-H functionalization and coupling reactions.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Gia L Hoang et al.
Tetrahedron, 74(26), 3318-3324 (2018-07-11)
The synthesis of bridgehead N-fused [5,6]-bicyclic heterocycles via rhodium(III)-catalyzed C-H functionalization of C-alkenyl azoles with sulfoxonium ylides is disclosed. Reactions proceeded in good to high yields for a range of aryl, heteroaryl and alkyl sulfoxonium ylides. In addition, 2-alkenyl imidazoles

Contenu apparenté

Ketosulfoxonium ylides serve as versatile carbene equivalents for large-scale reactions, releasing dimethyl sulfoxide biproducts.

Ellman group developed electron-rich phosphine ligands for C-H functionalization and tert-Butanesulfinamide for asymmetric amine synthesis.

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