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Merck
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900755

Sigma-Aldrich

SLAP TA

95%

Synonyme(s) :

3-(((Trimethylsilyl)methyl)thio)propan-1-amine

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500 MG
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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H19NSSi
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
177.38
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

95%

Forme

liquid

Densité

0.90452

Groupe fonctionnel

amine
thioether

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Si](CSCCCN)(C)(C)C

InChI

1S/C7H19NSSi/c1-10(2,3)7-9-6-4-5-8/h4-8H2,1-3H3

Clé InChI

CNESDLLESCAVSR-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

When used with aliphatic or aromatic aldehydes, this silicon amine protocol SLAP reagent enables the photomediated synthesis of thiomorpholines and thiazepanes. For photocatalytic cross-coupling with this SLAP Reagent, Ir[(ppy)2dtbbpy]PF6 (747769) is used with a recommended starting combination of Lewis acids Bi(OTf)3 (633305) and Cu(OTf)2 (283673) prior to subsequent substrate-specific optimization. This product was introduced in collaboration with the Bode Research Group and provides a tin-free alternative to SnAP (tin amine protocol) reagents and is well-suited for scale-up reactions.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Flame

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

75.0 °F

Point d'éclair (°C)

23.89 °C


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Sheng-Ying Hsieh et al.
ACS central science, 3(1), 66-72 (2017-02-06)
Redox neutral photocatalytic transformations often require careful pairing of the substrates and photoredox catalysts in order to achieve a catalytic cycle. This can limit the range of viable transformations, as we recently observed in attempting to extend the scope of
Moritz K Jackl et al.
Organic letters, 19(17), 4696-4699 (2017-08-17)
Photocatalytic coupling of aldehydes and silicon amine protocol (SLAP) reagents enables the simple, scalable synthesis of substituted morpholines, oxazepanes, thiomorpholines, and thiazepanes under continuous flow conditions. Key to the success of this process is the combination of an inexpensive organic
Sheng-Ying Hsieh et al.
Organic letters, 18(9), 2098-2101 (2016-04-22)
Silicon amine protocol (SLAP) reagents for photocatalytic cross-coupling with aldehydes and ketones to form N-unprotected piperazines have been developed. This blue light promoted process tolerates a wide range of heteroaromatic, aromatic, and aliphatic aldehydes and structurally and stereochemically complex SLAP

Protocoles

The expanding class of SLAP reagents provides access to saturated N-heterocycles and aliphatic aldehydes and ketones without additional reagents or the generation of toxic byproducts.

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