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Sigma-Aldrich

1,1′-Thiocarbonyldiimidazole

≥95.0% (S)

Synonyme(s) :

TCDI

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H6N4S
Numéro CAS:
6160-65-2
Poids moléculaire :
178.21
Numéro Beilstein :
609349
Numéro CE :
228-183-4
Numéro MDL:
MFCD00005289
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
57653315
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥95.0% (S)

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Carbonylations

Pf

98-102 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

S=C(n1ccnc1)n2ccnc2

InChI

1S/C7H6N4S/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H

Clé InChI

RAFNCPHFRHZCPS-UHFFFAOYSA-N

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Application

  • 1,1′-Thiocarbonyldiimidazole (TCDI) is generally used as a reagent to carry out the deoxygenation of vicinal diols by forming cyclic thionocarbonate in Corey-Winter alkene synthesis.
  • It is used as a reagent in the enantioselective total synthesis of (+)-hapalindole Q, 12-epi-fischerindole U and welwitindolinone A.
  • It is also used in the preparation of trithiocarbonates, xanthates, and dithiocarbamates as chain transfer agents for the reversible addition fragmentation chain transfer and macromolecular design (RAFT/ MADIX) polymerization.

Autres remarques

Reagent for the synthesis of thioamides; Used in a modified Corey-Winter olefin synthesis; Preparation of thiocarbamates from alcohols which undergo radical reactions with Bu3SnH-AIBN

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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1, 1?-Thiocarbonyldiimidazole.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001)
Enantiospecific total synthesis of the hapalindoles, fischerindoles, and welwitindolinones via a redox economic approach.
Richter JM, et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(52), 17938-17954 (2008)
Selective one-pot synthesis of trithiocarbonates, xanthates, and dithiocarbamates for use in RAFT/MADIX living radical polymerizations.
Wood MR, et al.
Organic Letters, 8(4), 553-556 (2006)
E. Vedejs et al.
Tetrahedron Letters, 3793-3793 (1973)
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