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Sigma-Aldrich

3-Methoxythiophene-2-boronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-methoxy-2-thienyl)-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H17BO3S
Numéro CAS:
1310384-98-5
Poids moléculaire :
240.13
Numéro MDL:
MFCD09837621
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329762904
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Forme

solid

Pf

124-128 °C

Chaîne SMILES 

COc1ccsc1B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C11H17BO3S/c1-10(2)11(3,4)15-12(14-10)9-8(13-5)6-7-16-9/h6-7H,1-5H3

Clé InChI

FXKKXDGOIQJEJS-UHFFFAOYSA-N

Application

3-Methoxythiophene-2-boronic acid pinacol ester can be used:
  • As an intermediate in the synthesis of benzothiadiazole derivatives, which are used as building blocks in the preparation of organic semiconductors.[1]
  • As a starting material in the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives exhibiting bright excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) luminescence property in solid-state.[2]
  • As a starting material in the preparation of polycyclic aromatic triptycenes.[3]

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBC0457V
50496BM
MKBC0457

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Polycyclic aromatic triptycenes: oxygen substitution cyclization strategies
VanVeller B, et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(17), 7282-7285 (2012)
Synthesis of benzothiadiazole derivatives by applying C--C cross-couplings
Heiskanen JP, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 81(4), 1535-1546 (2016)
Development of imidazo [1, 2-a] pyridine derivatives with an intramolecular hydrogen-bonded seven-membered ring exhibiting bright ESIPT luminescence in the solid state
Mutai T, et al.
Organic Letters, 21(7), 2143-2146 (2019)

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