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Sigma-Aldrich

RuCl[(R,R)-TsDPEN](mesitylene)

90%

Synonyme(s) :

[N-[(1R,2R)-2-(Amino-κN)-1,2- diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamidato-κN]chloro [(1,2,3,4,5,6-η)-1,3,5-trimethylbenzene]-ruthenium

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C30H33ClN2O2RuS
Numéro CAS:
174813-82-2
Poids moléculaire :
622.18
Numéro MDL:
MFCD12545951
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
329762817
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

90%

Forme

solid

Pf

241-249 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1cc(C)cc(C)c1.Cc2ccc(cc2)S(=O)(=O)N([Ru]Cl)[C@@H]([C@H](N)c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C21H21N2O2S.C9H12.ClH.Ru/c1-16-12-14-19(15-13-16)26(24,25)23-21(18-10-6-3-7-11-18)20(22)17-8-4-2-5-9-17;1-7-4-8(2)6-9(3)5-7;;/h2-15,20-21H,22H2,1H3;4-6H,1-3H3;1H;/q-1;;;+2/p-1/t20-,21-;;;/m1.../s1

Clé InChI

XBNBOGZUDCYNOJ-AGEKDOICSA-M

Application

Takasago Ligands and Complexes for Asymmetric Reactions
RuCl[(R,R)-TsDPEN](mesitylene) may be used as a catalyst to synthesize:
  • (2R,3S)-4-Benzyl-2-(hydroxyphenylmethyl)morpholin-3-one from racemic N-benzyl-2-benzoyl-3-morpholinone via dynamic kinetic resolution-based asymmetric transfer hydrogenation (ATH).
  • Chiral nonracemic δ-phenylseleno alcohols from δ-phenylseleno ketones via catalytic ATH reaction.

Informations légales

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only. WO9720789

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Dynamic Kinetic Resolution-Based Asymmetric Transfer Hydrogenation of 2-Benzoylmorpholinones and Its Use in Concise Stereoselective Synthesis of All Four Stereoisomers of the Antidepressant Reboxetine.
Son SM and Lee HK.
The Journal of Organic Chemistry, 78(17), 8396-8404 (2013)
Stereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans and Isochromans by Cyclization of Phenylseleno Alcohols.
Temperini A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 80(16), 8102-8112 (2015)

Articles

Takasago Ligands

Hydrogenation, Asymmetric Catalysis, Binap, SEGPHOS®, Aldol reaction, Alkenylation, Arylation, Mannich reaction, Fluorination, Michael addition, Hydrosilylation, Cycloaddition, Takasago

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