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693030

Sigma-Aldrich

(S)-T-BINAP

Synonyme(s) :

(S)-(−)-2,2′-p-tolyl-phosphino)-1,1′-binaphthyl

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C48H40P2
Numéro CAS:
100165-88-6
Poids moléculaire :
678.78
Numéro MDL:
MFCD01311709
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329761556
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Forme

solid

Niveau de qualité

100

Activité optique

[α]20/D -156°, c = 0.5 in benzene

Pf

250-255 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

P(c8ccc(cc8)C)(c7ccc(cc7)C)c1c(c6c(cc1)cccc6)c2c3c(ccc2P(c5ccc(cc5)C)c4ccc(cc4)C)cccc3

InChI

1S/C48H40P2/c1-33-13-23-39(24-14-33)49(40-25-15-34(2)16-26-40)45-31-21-37-9-5-7-11-43(37)47(45)48-44-12-8-6-10-38(44)22-32-46(48)50(41-27-17-35(3)18-28-41)42-29-19-36(4)20-30-42/h5-32H,1-4H3

Clé InChI

IOPQYDKQISFMJI-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Takasago Ligands and Complexes for Asymmetric Reactions
(S)-T-BINAP reacts with silver nitrate to form (S)-Tol-BINAP·AgNO3, which can catalyze the enantioselective allylation reaction of aldehydes to form enantiopure secondary alcohols.[1] It may be used as a chiral ligand in the palladium catalyzed asymmetric double carbohydroamination of iodoarenes to form α-aminoamides.[2] It can also catalyze the asymmetric N-allylation reaction of ortho-tert-butylanilide derivatives with diallyl carbonate to form chiral N-allyl ortho-tert-butylanilides.[3]

Informations légales

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
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Hayase, Tadakatsu, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 12, 1271-1272 (1998)
Highly Efficient Copper (I) Iodide?Tolyl?BINAP?Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Methylmagnesium Bromide to ?, ??Unsaturated Esters
Wang, Shun?Yi, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 350.5, 673-677 (2008)
A novel direct catalytic asymmetric synthesis of cyclic indole derivatives by intramolecular carbopalladation of allenes and subsequent intramolecular amination
Hiroi, Kunio, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 13.13, 1351-1353 (2002)
Asymmetric synthesis of a-aminoamides by Pd-catalyzed double carbohydroamination.
Nanayakkara P and Alper H.
Chemical Communications (Cambridge, England), 18, 2384-2385 (2003)
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BINAP/SEGPHOS® Ligands and Complexes

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