Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

685569

Sigma-Aldrich

(11bS)-N,N-dimethyl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine

Synonyme(s) :

MonoPhos Ligand

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H26NO2P
Numéro CAS:
389130-06-7
Poids moléculaire :
367.42
Numéro MDL:
MFCD04117692
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329760980
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D 282.0°, c = 1 in chloroform

Pf

86-94 °C

Chaîne SMILES 

CN(C)P1Oc2ccc3CCCCc3c2-c4c(O1)ccc5CCCCc45

InChI

1S/C22H26NO2P/c1-23(2)26-24-19-13-11-15-7-3-5-9-17(15)21(19)22-18-10-6-4-8-16(18)12-14-20(22)25-26/h11-14H,3-10H2,1-2H3

Clé InChI

OIZQADYWBXZQKE-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

DSM MonoPhos Family of Highly Efficient Privileged Ligands
(11bS)-N,N-dimethyl-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine is a monodentate phosphoramidite (MonoPhos) chiral ligand that can be used:
  • In the Cu-catalyzed synthesis of chiral 3-(arylbut-1-yn-1-yl)silane derivatives by reacting N-tosylhydrazones with silyl-substituted alkynes via asymmetric insertion.
  • In the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of R-isopropylcinnamic acid derivative, a key intermediate of renin inhibitor aliskiren.
  • In the Rh-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to lactones, enones, and nitroalkenes.

Informations légales

Sold under license from DSM for research purposes only.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

A mixed-ligand approach enables the asymmetric hydrogenation of an α-isopropylcinnamic acid en route to the renin inhibitor aliskiren
Boogers JAF, et al.
Organic Process Research & Development, 11(3), 585-591 (2007)
Asymmetric Copper-Catalyzed C (sp)-H Bond Insertion of Carbenoids Derived from N-Tosylhydrazones
Osako T, et al.
Synlett, 29(17), 2251-2256 (2018)
Rhodium-catalyzed asymmetric conjugate additions of boronic acids using monodentate phosphoramidite ligands
Boiteau J, et al.
Organic Letters, 5(5), 681-684 (2003)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique