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Sigma-Aldrich

Indole-5-boronic acid

≥95%

Synonyme(s) :

5-Indoleboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
(C8H6N)B(OH)2
Numéro CAS:
144104-59-6
Poids moléculaire :
160.97
Numéro MDL:
MFCD01319013
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24884799
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

solid

Pf

170-175 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccc2[nH]ccc2c1

InChI

1S/C8H8BNO2/c11-9(12)7-1-2-8-6(5-7)3-4-10-8/h1-5,10-12H

Clé InChI

VHADYSUJZAPXOW-UHFFFAOYSA-N

Description générale

May contain varying amounts of anhydride

Application

Reactant involved in the synthesis of biologically active molecules including:
  • Indole inhibitors of MMP-13 for arthritic disease treatment
  • Substituted pyrimidines acting as tubulin polymerization inhibitors

Reactant involved in Suzuki coupling reactions for synthesis of
  • Aryl- hetarylfurocoumarins
  • Aryl-substituted oxabenzindoles and methanobenzindoles

Reactant involved in:
  • Oxidative cross-coupling with mercaptoacetylenes
  • Trifluoromethylation
Substrate used in a rhodium-catalyzed 1,4-addition to unprotected maleimides.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Tetrahedron Letters, 48, 4413-4413 (2007)
Haluk Dinçalp et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 202, 196-206 (2018-05-23)
Five isoindigo-based donor-acceptor-donor (D-A-D) type small molecules have been synthesized in order to investigate their intramolecular charge transfer characteristics. UV-vis absorption of these dyes exhibits a wide absorption band ranging from 300 to 650 nm with two distinct bands, giving the

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