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Sigma-Aldrich

4-Chlorophenylboronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)chlorobenzene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H16BClO2
Numéro CAS:
195062-61-4
Poids moléculaire :
238.52
Numéro MDL:
MFCD05663875
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24882508
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

50-55 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(OC1(C)C)c2ccc(Cl)cc2

InChI

1S/C12H16BClO2/c1-11(2)12(3,4)16-13(15-11)9-5-7-10(14)8-6-9/h5-8H,1-4H3

Clé InChI

NYARTXMDWRAVIX-UHFFFAOYSA-N

Application

4-Chlorophenylboronic acid pinacol ester can be used as a reagent in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to form C-C bonds by reacting with different aryl halides over palladium catalysts.
It can also be used as a reactant:
  • To prepare 2-(4-chlorophenyl)-4H-chromen-4-one by treating with 4-chromanone via one-pot palladium-catalyzed dehydrogenation and oxidative boron-Heck coupling reaction.
  • In the ligand-enabled C-H bond activation reaction in the presence of a palladium catalyst.
  • To synthesize biaryl amides via Cu-catalyzed C-H bond coupling of aryl arylamides.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H413

Conseils de prudence

P273 - P301 + P312 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 4

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

>230.0 °F

Point d'éclair (°C)

> 110 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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A versatile approach to flavones via a one-pot Pd (II)-catalyzed dehydrogenation/oxidative boron-Heck coupling sequence of chromanones
Lee J, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14(2), 777-784 (2016)
Cu (OAc) 2-catalyzed coupling of aromatic C-H bonds with arylboron reagents
Shang M, et al.
Organic Letters, 16(21), 5666-5669 (2014)
Enhanced heterogeneously catalyzed Suzuki-Miyaura reaction over SiliaCat Pd (0)
Pandarus V, et al.
Tetrahedron Letters, 54(35), 4712-4716 (2013)
Ligand-enabled cross-coupling of C (sp 3)-H bonds with arylboron reagents via Pd (II)/Pd (0) catalysis
Chan KSL, et al.
Nature Chemistry, 6(2), 146-146 (2014)

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