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Merck
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Sigma-Aldrich

4-(N-Boc-amino)phenylboronic acid

≥95.0%

Synonyme(s) :

4-(Boc-amino)phenylboronic acid, 4-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]benzeneboronic acid, C-(1,1-Dimethylethyl) N-(4-boronophenyl)carbamate, [4-(N-Bocamino)phenyl]boronic acid, [4-(tert-Butoxycarbonylamino)phenyl]boronic acid, [4-[[[(1,1-Dimethylethyl)oxy]carbonyl]amino]phenyl]boronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3CO2CNHC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
237.06
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

≥95.0%

Forme

solid

Pf

199-204 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)Nc1ccc(cc1)B(O)O

InChI

1S/C11H16BNO4/c1-11(2,3)17-10(14)13-9-6-4-8(5-7-9)12(15)16/h4-7,15-16H,1-3H3,(H,13,14)

Clé InChI

UBVOLHQIEQVXGM-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Boronic acid used in a study of the rhodium-catalyzed desymmetrization of a meso-cyclic allylic dicarbonate via SN2′ substitution.[1]

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Frederic Menard et al.
Organic letters, 8(20), 4569-4572 (2006-09-22)
An enantio-, regio-, and diastereoselective rhodium(I)-catalyzed desymmetrization of a meso-cyclic allylic dicarbonate with organoboronic acid nucleophiles is described. The rhodium(I) catalyst formed in situ from [Rh(cod)OH]2 and Xyl-P-PHOS allowed the S(N)2' allylic substitution product to be obtained with a range

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