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Merck
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Sigma-Aldrich

2-Fluoroadenine

96%

Synonyme(s) :

2-Fluoro-7(9)H-purin-6-ylamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H4FN5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
153.12
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

Essai

96%

Pf

>350 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

fluoro

Chaîne SMILES 

Nc1[nH]c(F)nc2ncnc12

InChI

1S/C5H4FN5/c6-5-10-3(7)2-4(11-5)9-1-8-2/h1H,(H3,7,8,9,10,11)

Clé InChI

WKMPTBDYDNUJLF-UHFFFAOYSA-N

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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V I Avramis et al.
Biochemical and biophysical research communications, 113(1), 35-43 (1983-05-31)
Murine P388 cells incubated in vitro with the anticancer drug arabinosyl 2-fluoroadenine accumulate its 5'-triphosphate, F-araATP, as the major phosphorylated metabolite. A new chromatographically separate metabolite that accumulated to levels 10% of that of F-araATP was identified as 2-fluoro-ATP, by
Sepideh Afshar et al.
Protein science : a publication of the Protein Society, 18(5), 1107-1114 (2009-04-24)
A double mutant of human purine nucleoside phosphorylase (hDM) with the amino acid mutations Glu201Gln:Asn243Asp cleaves adenosine-based prodrugs to their corresponding cytotoxic drugs. When fused to an anti-tumor targeting component, hDM is targeted to tumor cells, where it effectively catalyzes
Lincoln G Scott et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(38), 11776-11777 (2004-09-24)
The production of isotopically labeled RNA remains critical to current NMR structural studies. One approach to obtain simple NMR spectra is to label with a nucleus that is not naturally occurring in RNA. Fluorine-19 can serve as a sensitive site-specific
D Voeks et al.
Gene therapy, 9(12), 759-768 (2002-06-01)
A gene-directed enzyme pro-drug therapy (GDEPT) based on purine nucleoside phosphorylase (PNP), that converts the prodrug, fludarabine to 2-fluoroadenine, has been described, but studies are limited compared with other GDEPTs. We investigated the in vitro and in vivo efficacies of
P Huang et al.
Biochemical pharmacology, 36(18), 2945-2950 (1987-09-15)
2-Fluoroadenine (F-Ade) is a metabolite of 9-beta-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadenine (F-ara-A) that may be involved in the development of toxic side effects from this anticancer drug. The liberation of F-Ade from F-ara-A has been examined in different biological systems. Extracts of Escherichia coli

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