Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Principaux documents

Voir toute la documentation

52927

Sigma-Aldrich

(S)-3-(Boc-amino)pyrrolidine

≥98.0% (TLC)

Synonyme(s) :

tert-Butyl (S)-3-pyrrolidinylcarbamate

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H18N2O2
Numéro CAS:
122536-76-9
Poids moléculaire :
186.25
Beilstein:
5377813
Numéro MDL:
MFCD00143194
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
57651390
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥98.0% (TLC)

Forme

solid

Activité optique

[α]/D -21.5±2.0°, c = 1 in ethanol

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)N[C@H]1CCNC1

InChI

1S/C9H18N2O2/c1-9(2,3)13-8(12)11-7-4-5-10-6-7/h7,10H,4-6H2,1-3H3,(H,11,12)/t7-/m0/s1

Clé InChI

DQQJBEAXSOOCPG-ZETCQYMHSA-N

Application

(S)-3-(Boc-amino)pyrrolidine can be used as a building block to prepare:
  • 2,4,6-trisubstitued pyrido[3,4-d]pyrimidine derivatives as potent inhibitors against EGFR tyrosine kinase.[1]
  • Aminopyrrolidine scaffolds for asymmetric Morita−Baylis-Hillman reaction.[2]
  • N-benzyl-3-sulfonamidopyrrolidines as potent bacterial cell division inhibitors.[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBZ1833
BCBN6810V
BCBN4504V
BCBM6216V
BCBH7059V

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Chiral 3-aminopyrrolidines as a rigid diamino scaffold for organocatalysis and organometallic chemistry
Pouliquen M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 21(11-12), 1511-1521 (2010)
N-Benzyl-3-sulfonamidopyrrolidines as novel inhibitors of cell division in E. coli
Mukherjee S, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(23), 6651-6655 (2007)
Synthesis and biological evaluation of irreversible EGFR tyrosine kinase inhibitors containing pyrido [3, 4-d] pyrimidine scaffold
Zhang H, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 26(12), 3619-3633 (2018)

Articles

MRT - Mono-Boc-Protection of Diamines

Mono-Boc-protected diamines are versatile building blocks for chemical synthesis. Their production is a lot more challenging than the simple reaction scheme might imply, because the Boc-anhydride reagent cannot differentiate between the two identical amino moieties in the substrate.

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique