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Sigma-Aldrich

4-Ethynylbenzyl alcohol

97%

Synonyme(s) :

4-Hydroxymethylphenylacetylene

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About This Item

Formule linéaire :
HC≡CC6H4CH2OH
Numéro CAS:
10602-04-7
Poids moléculaire :
132.16
Numéro MDL:
MFCD05664205
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24874070
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Pf

40-44 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OCc1ccc(cc1)C#C

InChI

1S/C9H8O/c1-2-8-3-5-9(7-10)6-4-8/h1,3-6,10H,7H2

Clé InChI

QCZORVSTESPHCO-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

  • 4-Ethynylbenzyl alcohol can be used in the synthesis of platinum-acetylide dendrimers, rotaxanes and arylacetylenes.
  • It was employed in the preparation of arylalkyne-tagged sugars for the photoinduced glycosylation of cysteine-containing peptides.
  • It can also act as a precursor to synthesize fluorescent probes via Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) click reaction.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Xie F, et al.
Tetrahedron, 64(13), 2906-2914 (2008)
Susimaire P Mantoani et al.
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Synthesis and conformation effects of poly (phenylacetylene) s having chiral and racemic polylactide pendants.
Zhang C, et al.
Polymer International, 61(7), 1158-1162 (2012)
Kideog Bae et al.
Analytical chemistry, 92(1), 740-748 (2019-11-22)
The dynamics of mitochondria in live cells play a pivotal role in biological events such as cell metabolism, early stage apoptosis, and cell differentiation. Triphenylphosphonium (TPP) is a commonly used mitochondria-targeting agent for mitochondrial studies. However, there has been a
Catalytic ?Active-Metal? Template Synthesis of [2] Rotaxanes,[3] Rotaxanes, and Molecular Shuttles, and Some Observations on the Mechanism of the Cu (I)-Catalyzed Azide? Alkyne 1, 3-Cycloaddition.
Aucagne V, et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(39), 11950-11963 (2007)
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