Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Principaux documents

Voir toute la documentation

466433

Sigma-Aldrich

1-Acetyl-1-cyclopentene

97%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
C5H7COCH3
Numéro CAS:
16112-10-0
Poids moléculaire :
110.15
Numéro MDL:
MFCD00799464
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870347
Nomenclature NACRES :
NA.22
Essai:
97%

Essai

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.483 (lit.)

pb

70 °C/20 mmHg (lit.)

Densité

0.955 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

CC(=O)C1=CCCC1

InChI

1S/C7H10O/c1-6(8)7-4-2-3-5-7/h4H,2-3,5H2,1H3

Clé InChI

SLNPSLWTEUJUGY-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1-Acetyl-1-cyclopentene is a cyclic alkene.[1] Its lithium enolate undergoes Brook rearrangement-mediated [3+4] annulation with 3-alkyl-3-haloacryloylsilanes to afford tricyclo[5.3.0.01,4]decenone derivatives.[1] Asymmetric oxidative Heck reaction of 1-acetyl-1-cyclopentene in the presence of a Pd-ligand has been reported.[2]

Application

1-Acetyl-1-cyclopentene may be used in the preparation of the following allenylcycloalkanes:
  • 1-vinylidenyl-2-[4-(trimethylsilyl)-3-butynyl]-cyclopentane[3]
  • 1-vinylidenyl-2-(3-butynyl)-cyclopentane[3]

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

138.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

59 °C - closed cup

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BGBC3499V
BGBB8187
MKBH6154
MKBD7639
15325LH

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

B Green et al.
Steroids, 59(8), 479-484 (1994-08-01)
The addition of diphenylnitrilimine and C-o-chlorodiphenylnitrilimine to 3 beta-hydroxyandrost-5,16-diene (3b) produced a 1/1 ratio of regioisomeric, 1,3-diaryl-2-pyrazolines (6a, 7a and 6b, 7b), whereas the addition of N-o-chlorodiphenylnitrilimine gave a 5/1 ratio in favor of the [17 alpha, 16 alpha-d] regioisomer
Facile Construction of a Tricyclo [5.3. 0.01, 4] decenone Ring System by the Brook Rearrangement-Mediated [3+4] Annulation.
Takeda K and Ohtani Y.
Organic Letters, 1(4), 677-680 (1999)
An intramolecular allenic [2+ 2+ 1] cycloaddition.
Brummond KM, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(9), 6535-6545 (1998)
Kyung Soo Yoo et al.
The Journal of organic chemistry, 75(1), 95-101 (2009-12-04)
Chiral dimeric tridentate NHC-amidate-alkoxide palladium(II) complexes, 3a and 3b, effected oxidative boron Heck-type reactions of aryl boronic acids with both acyclic and cyclic alkenes at room temperature to afford the corresponding coupling products with high enantioselectivities. The high degree of

Questions

Reviews

No rating value

Active Filters

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique