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Sigma-Aldrich

2-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid

≥95.0%

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About This Item

Formule linéaire :
CF3C6H4B(OH)2
Numéro CAS:
1423-27-4
Poids moléculaire :
189.93
Numéro MDL:
MFCD00236059
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24868165
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥95.0%

Forme

solid

Pf

111-114 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

fluoro

Chaîne SMILES 

OB(O)c1ccccc1C(F)(F)F

InChI

1S/C7H6BF3O2/c9-7(10,11)5-3-1-2-4-6(5)8(12)13/h1-4,12-13H

Clé InChI

JNSBEPKGFVENFS-UHFFFAOYSA-N

Application

2-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid can be used as a reactant:
  • In Suzuki-coupling reactions to prepare 2-trifluoromethyl aryl or heteroaryl derivatives.[1]
  • To synthesize 4-(2-trifluoromethyl)phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine as a potential antagonist of corticotropin-releasing hormone.[2]
  • To prepare 2-nitro-6-(trifluoromethyl)phenylboronic acid by nitration reaction.[3]

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
41996DMV
74996HK
41996DM
00204AJ
04610KE

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Studies of palladium-catalyzed coupling reactions for preparation of hindered 3-arylpyrroles relevant to (-)-rhazinilam and its analogues
Ghosez L, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 79(11), 1827-1839 (2001)
Efficient synthetic approach to heterocycles possessing the 3, 3-disubstituted-2, 3-dihydrobenzofuran skeleton via diverse palladium-catalyzed tandem reactions
Szlosek-Pinaud M, et al.
Tetrahedron, 63(16), 3340-3349 (2007)
Functionalization of pyrrolo [2, 3-d] pyrimidine by palladium-catalyzed cross-coupling reactions
Tumkevicius, S and Dodonova, J
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 48(2), 258-279 (2012)

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