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Sigma-Aldrich

3-Acetyl-2,5-dichlorothiophene

98%

Synonyme(s) :

2,5-Dichloro-3-thienyl methyl ketone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H4Cl2OS
Numéro CAS:
36157-40-1
Poids moléculaire :
195.07
Numéro CE :
252-893-3
Numéro MDL:
MFCD00014522
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24867514
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Pf

37-40 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)c1cc(Cl)sc1Cl

InChI

1S/C6H4Cl2OS/c1-3(9)4-2-5(7)10-6(4)8/h2H,1H3

Clé InChI

GYFDNIRENHZKGR-UHFFFAOYSA-N

Application

3-Acetyl-2,5-dichlorothiophene may be used in the following syntheses:
  • substituted chalcones[1]
  • AL-4623A and AL-4862 (brinzolamide), inhibitors of topical carbonic anhydrase[2]
  • 2,5-dichlorothiophene-3-carboxylic acid, which is the starting reagent required for the synthesis of 2,5-dichloro-N-(substituted amino-carbonothioyl)thiophene-3-carboxamides and 2-(substituted amino)-4H-thieno[3,2-e]-1,3-thiazin-4-ones[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
05320JI
05122MR
01624EN
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Thienopyridone Antibacterials V. Synthesis of Some N (7)-Azacyclohexyl-4-oxothieno [2, 3-b] pyridine-5-carboxylic Acids and Related Congeners.
Al-Jaber HI, et al.
Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 19(11), 1625-1625 (2009)
Facile synthesis of 2-(substituted amino)-4H-thieno [3, 2-e]-1, 3-thiazin-4-ones.
Abu-El-Halawa R, et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 139(10), 1251-1255 (2008)
Enantioselective Synthesis of Brinzolamide (AL-4862), a New Topical Carbonic Anhydrase Inhibitor. The ?DCAT Route? to Thiophenesulfonamides.
Conrow RE, et al.
Organic Process Research & Development, 3(2), 114-120 (1999)
Thienopyridone Antibacterials. Part IV [1]. Synthesis of Some N (7)-Heteroaryl-4-oxothieno [2, 3-b] pyridine-5-carboxylic Acids and Esters.
Sweidan NI, et al.
Letters in Organic Chemistry, 7(1), 79-84 (2010)
V Tomar et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(19), 5321-5324 (2007-08-28)
Two new series of chalcones have been synthesized by reacting 1-(4-piperazin-1-yl-phenyl)ethanone and 1-(2,5-dichloro-3-thienyl)-1-ethanone with different substituted benzaldehydes in turn by Claisen-Schmidt condensation. The compounds have been characterized by IR, (1)H NMR spectral and microanalysis data. All the synthesized compounds have

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