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Sigma-Aldrich

N-Benzylphthalimide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H11NO2
Numéro CAS:
2142-01-0
Poids moléculaire :
237.25
Numéro CE :
218-395-5
Numéro MDL:
MFCD00023077
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865268
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

99%

Pf

114-116 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1N(Cc2ccccc2)C(=O)c3ccccc13

InChI

1S/C15H11NO2/c17-14-12-8-4-5-9-13(12)15(18)16(14)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-9H,10H2

Clé InChI

WITXFYCLPDFRNM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

N-Benzylphthalimide (NBPT), also known as 2-benzylisoindoline-1,3-dione, is an N-substituted phthalimide. It has been prepared by reacting phthalic anhydride with benzyl amine in glacial acetic acid. Vibrational spectra of NBPT has been recorded and assigned.[1] NBPT is a roof-shaped molecule with a planar cyclic imide and a phenyl ring connected by a methylene group.[2] Crystal structure of N-benzylphthalimide has parallel layers of phthalimides stack along the a axis.[2]

Application

N-Benzylphthalimide may be used in the following syntheses:
  • 2-benzyl-1,1,3,3-tetraphenylisoindoline[3]
  • tailor-made highly fluorous porphyrin derivatives[4]
  • N-benzylisoindole[5]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBP5586V
06403AD
11707DR
15313DI
10127AF

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European Journal of Organic Chemistry, 25, 4823-4833 (2011)
Impact of molecular size on electron spin relaxation rates of nitroxyl radicals in glassy solvents between 100 and 300 K.
Sato HIDEO, et al.
Molecular Physics, 105(15-16), 2137-2151 (2007)
The direct conversion of phthalimides to isoindoles.
Garmaise DL and Ryan A.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 7(2), 413-413 (1970)
Vibrational assignment of N-benzylphthalimide and 15N-benzylphthalimide.
Kolev T and Juchnovski I.
Journal of Molecular Structure, 349, 377-380 (1995)
N-benzylphthalimide.
Warzecha K-D, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 62(6), 2367-2368 (2006)
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