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404586

Sigma-Aldrich

Sinapyl alcohol

technical grade, 80%

Synonyme(s) :

4-Hydroxy-3,5-dimethoxycinnamyl alcohol

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About This Item

Formule linéaire :
HOC6H2(OCH3)2CH=CHCH2OH
Numéro CAS:
537-33-7
Poids moléculaire :
210.23
Numéro MDL:
MFCD00192441
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865257
Nomenclature NACRES :
NA.22
Forme:
solid
Essai:
80%

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Qualité

technical grade

Niveau de qualité

100

Essai

80%

Forme

solid

Pf

61-65 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COc1cc(\C=C\CO)cc(OC)c1O

InChI

1S/C11H14O4/c1-14-9-6-8(4-3-5-12)7-10(15-2)11(9)13/h3-4,6-7,12-13H,5H2,1-2H3/b4-3+

Clé InChI

LZFOPEXOUVTGJS-ONEGZZNKSA-N

Description générale

Sinapyl alcohol, a monolignol, is a primary lignin monomer.[1] It has been evaluated for anti-inflammatory and antinociceptive activities.[2] It participates in the initial stages in the biosynthesis of lignin.[3] Coupling reactions of sinapyl alcohol and sinapyl p-hydroxybenzoate has been reported.[4] Preparation of sinapyl alcohol by selective 1,2-reduction of corresponding cinnamate esters using diisobutylaluminium hydride as reducing agent has been studied.[5]

Application

Sinapyl alcohol may be employed in the preparation of lignin, a highly stable biopolymer.[6]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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MKCK6709
MKCC6465
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Jun Shigeto et al.
Journal of plant research, 130(1), 203-210 (2016-11-27)
Most of the known 4-coumarate:coenzyme A ligase (4CL) isoforms lack CoA-ligation activity for sinapic acid. Therefore, there is some doubt as to whether sinapic acid contributes to sinapyl alcohol biosynthesis. In this study, we characterized the enzyme activity of a
A possible mechanism for the oxidation of sinapyl alcohol by peroxidase-dependent reactions in the apoplast: enhancement of the oxidation by hydroxycinnamic acids and components of the apoplast.
Takahama U, et al.
Plant Physiology, 37(4), 499-504 (1996)
Fachuang Lu et al.
Organic & biomolecular chemistry, 2(20), 2888-2890 (2004-10-14)
Cross-coupling of sinapyl p-hydroxybenzoate and sinapyl alcohol produces an 8-8-cross-coupled product that is also detected in lignifying poplar tissues, implicating sinapyl p-hydroxybenzoate as a lignin precursor.
Zhen Fang et al.
Bioresource technology, 99(9), 3424-3430 (2007-09-21)
Decomposition of organosolve lignin in water/phenol solutions was studied in a 50 nL micro-reactor coupled with optical, Raman and infrared microscopies at temperatures up to 600 degrees C and water densities up to 1165 kg/m3. It was found that when
Toshiyuki Tanaka et al.
Plant physiology, 178(2), 552-564 (2018-08-22)
Green leaf volatiles (GLVs), including six-carbon (C6) aldehydes, alcohols, and esters, are formed when plant tissues are damaged. GLVs play roles in direct plant defense at wound sites, indirect plant defense via the attraction of herbivore predators, and plant-plant communication.
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