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Sigma-Aldrich

Acide 1,3-diméthylbarbiturique

≥99.0% (T)

Synonyme(s) :

1,3-Diméthyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H8N2O3
Numéro CAS:
769-42-6
Poids moléculaire :
156.14
Numéro Beilstein :
139810
Numéro CE :
212-211-7
Numéro MDL:
MFCD00006675
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57649861
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥99.0% (T)

Forme

solid

Résidus de calcination

≤0.1%

Pf

121-123 °C (lit.)
123-126 °C

Solubilité

hot water: soluble 0.5 g/10 mL, clear, colorless to faintly yellow

Chaîne SMILES 

CN1C(=O)CC(=O)N(C)C1=O

InChI

1S/C6H8N2O3/c1-7-4(9)3-5(10)8(2)6(7)11/h3H2,1-2H3

Clé InChI

VVSASNKOFCZVES-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

L′acide 1,3-diméthylbarbiturique (1,3-diméthyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione) est un composé méthylénique actif. Il subit, avec le pyrène-1-carboxaldéhyde, une réaction de condensation de Knoevenagel catalysée par une cage creuse hydrosoluble de type Pd6 [{(tmen)Pd}6(timb)4](NO3)12 (tmen = N,N,N′,N′-tétraméthyléthylènediamine, timb = 1,3,5-tris(1-imidazolyl)benzène). Il subit, avec divers aldéhydes aromatiques, une réaction de condensation de Knoevenagel assistée par un bateau moléculaire de type Pd7 auto-assemblé comportant une nanocavité interne (catalyseur). Il a été synthétisé en faisant réagir de la 1,3-diméthylurée, de l′acide malonique et de l′anhydride acétique dans de l′acide acétique. Il est couramment utilisé pour la synthèse de divers intermédiaires synthétiques et composés hétérocycliques.

Application

L′acide 1,3-diméthylbarbiturique peut être utilisé dans les études suivantes :
  • Synthèse énantiosélective de dérivés d′isochromène pyrimidinedione comportant cinq stéréocentres, par réaction d'hétéro Diels-Alder à demande électronique inverse avec condensation de Michael-Knoevenagel monotope.
  • Synthèse de dérivés de la 5-aryl-6-(alkyl- ou aryl-amino)-1,3-diméthylfuro[2,3-d]pyrimidine.
  • Fonctionnalisation indirecte assistée par rayonnement micro-ondes d′alcools, via une spirocyclisation utilisant un procédé séquentiel monotope catalysé par Ir(III)/Pd(0).

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H318

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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