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Sigma-Aldrich

1,1′-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylene)bisethanone

99%

Synonyme(s) :

4,6-Diacetylresorcinol

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About This Item

Formule linéaire :
(HO)2C6H2(COCH3)2
Numéro CAS:
2161-85-5
Poids moléculaire :
194.18
Numéro CE :
218-482-8
Numéro MDL:
MFCD00017655
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864402
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

99%

Pf

178-180 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

CC(=O)c1cc(C(C)=O)c(O)cc1O

InChI

1S/C10H10O4/c1-5(11)7-3-8(6(2)12)10(14)4-9(7)13/h3-4,13-14H,1-2H3

Clé InChI

GEYCQLIOGQPPFM-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

1,1′-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylene)bisethanone (4,6-diacetylresorcinol, DAR) is a bifunctional carbonyl compound.[1] Its synthesis by acetylating resorcinol in the presence of zinc chloride has been reported.[2] The crystal structure of DAR has been studied.[3]

Application

1,1′-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylene)bisethanone (4,6-diacetylresorcinol, DAR) may be used in the synthesis of the following:
  • Schiff base ligands[4][1][5][6]
  • hexadentate chalcogenated bisimine ligands[7]
  • 1,5-benzodiazepines[8]
  • ketimine of chitosan[9]
  • mannich bases[10]
  • hydrazone ligands[11]
  • thiosemicarbazone, semicarbazone and thiocarbohydrazone ligands[12]
  • binuclear cobalt(II) and copper(II) complexes[13]
  • europium (III) complexes[14]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCX5725
MKCX2798
MKCQ0914
MKCL0065
MKCD0336

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M Shebl et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 75(1), 428-436 (2009-12-08)
Mono- and binuclear VO(IV), Ce(III), Th(IV) and UO(2)(VI) complexes of thiosemicarbazone, semicarbazone and thiocarbohydrazone ligands derived from 4,6-diacetylresorcinol were synthesized. The structures of these complexes were elucidated by elemental analyses, IR, UV-vis, ESR, (1)H NMR and mass spectra as well
Cahit Demetgül
Carbohydrate polymers, 89(2), 354-361 (2012-06-20)
In this study, a new chitosan derivative (ketimine) was synthesized by condensation of chitosan with 4,6-diacetylresorcinol (DAR) at heterogeneous medium. The ketimine derivative of chitosan (DAR-chitosan) was characterized by elemental (C, H, N), spectral (DR-UV-vis and FT-IR spectroscopy), structural (powder
Structure of 4, 6-diacetylresorcinol.
Kokila MK, et al.
Acta Crystallographica Section C, Crystal Structure Communications, 48(6), 1133-1134 (1992)
A Facile Synthesis of 2-Benzoyl-6-Hydroxy-3-Methyl-5-(2-Substituted-2, 3-Dihydro-1H-1,5-Benzodiazepin-4-YL) Benzo [b] Furans.
Reddy K, et al.
Synthetic Communications, 30(10), 1825-1836 (2000)
Arun Kumar et al.
Journal of hazardous materials, 269, 9-17 (2013-12-10)
Potentially hexadentante [O(-),N,E:E,N,O(-)] chalcogenated bisimine ligands L1-L3 have been synthesized by reaction of 1,1'-(4,6-dihydroxy-1,3-phenylene)bisethanone with H2N(CH2)2SPh, H2N(CH2)2SePh and H2N(CH2)2TeC6H4-4-OMe respectively. The L1-L3 react with Na2PdCl4 resulting in their partial hydrolysis, which appears to be metal-promoted. Of the two [(CH3)CN(CH2)2EAr] fragments
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