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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-Citronellyl bromide

95%

Synonyme(s) :

8-Bromo-2,6-dimethyl-2-octene

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=CHCH2CH2CH(CH3)CH2CH2Br
Numéro CAS:
10340-84-8
Poids moléculaire :
219.16
Numéro MDL:
MFCD00134453
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24863501
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −6.8°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.474 (lit.)

Point d'ébullition

111 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.11 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

alkyl halide
bromo

Chaîne SMILES 

C[C@@H](CCBr)CC\C=C(/C)C

InChI

1S/C10H19Br/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10H,4,6-8H2,1-3H3/t10-/m1/s1

Clé InChI

QPKCDMXLSDFCQD-SNVBAGLBSA-N

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Application

(R)-(−)-Citronellylbromide can be used as a reactant to synthesize:
  • (R)-3,7-dimethyloct-6-ene-1-amine via Gabriel synthesis which is then condensed with dicarboxylic acids to synthesize retro amides.
  • Citronellyl derivatives of sulfoximines and sulfondiimines via alkylation using potassium hydroxide and dimethyl sulfoxide.
  • Citronellyltriphenylphosphonium bromide which can be used as a key intermediate to synthesize (+)-caparratriene via Witting reaction.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

203.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

95 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN6400
09115BG
07805BR
04011BY
09516JA

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