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Sigma-Aldrich

(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-erythronolactone

98%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H10O4
Numéro CAS:
25581-41-3
Poids moléculaire :
158.15
Numéro Beilstein :
1282952
Numéro MDL:
MFCD00134440
Code UNSPSC :
12352201
ID de substance PubChem :
24863491
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]20/D −118°, c = 1 in H2O

Pf

67-69 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1(C)O[C@@H]2COC(=O)[C@@H]2O1

InChI

1S/C7H10O4/c1-7(2)10-4-3-9-6(8)5(4)11-7/h4-5H,3H2,1-2H3/t4-,5-/m1/s1

Clé InChI

WHPSMBYLYRPVGU-RFZPGFLSSA-N

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Application

Undergoes Aldol condensations with silyl ketene acetals. Employed in spiroannulated carbohydrate synthesis. Convergent syntheses of a hydroxylated indolizidine, carbohydrate substituted benzoquinones, and of the oxazole segment of calyculin have been accomplished using this chiral synthon.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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Perri, S.T. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 2032-2032 (1989)
Tetrahedron, 50, 1111-1111 (1994)
Tetrahedron, 50, 3333-3333 (1994)
M.-P. Heitz et al.
The Journal of Organic Chemistry, 54, 2591-2591 (1989)
A.B. Smith et al.
Tetrahedron Letters, 32, 4859-4859 (1991)

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