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Merck
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Sigma-Aldrich

D-(+)-3-Phenyllactic acid

98%

Synonyme(s) :

(R)-2-Hydroxy-3-phenylpropionic acid, (R)-3-Phenyllactic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2CH(OH)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
166.17
Beilstein:
2209793
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +19°, c = 1 in ethanol

Pf

122-124 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
hydroxyl
phenyl

Chaîne SMILES 

O[C@H](Cc1ccccc1)C(O)=O

InChI

1S/C9H10O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8,10H,6H2,(H,11,12)/t8-/m1/s1

Clé InChI

VOXXWSYKYCBWHO-MRVPVSSYSA-N

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Application

Chiral building block employed in the preparation of statine.[1] Starting material in the preparation of the hypoglycemic agent enlitazone and of 15N-labeled phenylalanine.[2][3]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Journal of Heterocyclic Chemistry, 29, 431-431 (1992)
Urban, F.J. et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 29, 431-431 (1991)
Degerbeck, F. et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 11-11 (1993)
Wanmeng Mu et al.
Applied microbiology and biotechnology, 95(5), 1155-1163 (2012-07-12)
3-Phenyllactic acid (PLA), which is an organic acid widely existing in honey and lactic acid bacteria fermented food, can be produced by many microorganisms, especially lactic acid bacteria. It was proved as an ideal antimicrobial compound with broad and effective
Danilo Christen et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 53(18), 7043-7051 (2005-09-01)
Eutypine, 4-hydroxybenzaldehyde, and 3-phenyllactic acid are some of the phytotoxins produced by the pathogens causing Eutypa dieback and esca disease, two trunk diseases of grapevine (Vitis vinifera). Known biocontrol agents such as Fusarium lateritium and Trichoderma sp. were screened for

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