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Sigma-Aldrich

(+)-Dihydrocarvone

mixture of isomers

Synonyme(s) :

(2R,5R)-5-Isopropenyl-2-methylcyclohexanone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H16O
Numéro CAS:
5524-05-0
Poids moléculaire :
152.23
Numéro Beilstein :
2044615
Numéro CE :
226-872-4
Numéro MDL:
MFCD00001636
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
57649710
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D +20±2°, neat

Composition

n-(+)-dihydrocarvone, ~77%
iso-(+)-dihydrocarvone, ~20%

Indice de réfraction

n20/D 1.471

Densité

0.928 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1CCC(CC1=O)C(C)=C

InChI

1S/C10H16O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3

Clé InChI

AZOCECCLWFDTAP-UHFFFAOYSA-N

Description générale

(+)-Dihydrocarvone, a monoterpenoid compound found in caraway oil, is a key building block to synthesize sesquiterpenes. It is generally produced either by the hydrogenation of carvone or oxidation of limonene.

Application

(+)-Dihydrocarvone may be used in the following processes:
  • Synthesis of dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes, which show potent anti-malarial activity.
  • Synthesis of an epoxylactone by oxidation, which can undergo copolymerization with ε-caprolactone to form cross-linked copolymers with shape memory properties.
  • Synthesis of α-Cyperone, a eudesmane type sesquiterpenoid compound with potent insecticidal activity.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

215.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

102 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Oxidized dihydrocarvone as a renewable multifunctional monomer for the synthesis of shape memory polyesters.
Lowe JR, et al.
Biomacromolecules, 10(7), 2003-2008 (2009)
Dan Jin et al.
Scientific reports, 10(1), 3309-3309 (2020-02-26)
Cannabis research has historically focused on the most prevalent cannabinoids. However, extracts with a broad spectrum of secondary metabolites may have increased efficacy and decreased adverse effects compared to cannabinoids in isolation. Cannabis's complexity contributes to the length and breadth
The structure and antimalarial activity of dispiro-1, 2, 4, 5-tetraoxanes derived from (+)-dihydrocarvone.
Dong Y, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 20(22), 6359-6361 (2010)
Insecticidal activity of sesquiterpenes skeleton synthesized by the conventional Robinson annulations reaction on Drosophila melanogaster.
Alarcon J, et al.
Industrial Crops and Products, 42, 268-272 (2013)
Redife Aslihan Ucar et al.
Food microbiology, 91, 103454-103454 (2020-06-17)
This research determined the concentration of trehalose, xylose and l-citrulline in fresh and fermented cucumbers and their utilization by Lactobacillus pentosus, Lactobacillus plantarum, Lactobacillus brevis and Lactobacillus buchneri. Targeted compounds were measured by HPLC and the ability of the lactobacilli
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