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Sigma-Aldrich

(−)-Dimethyl 2,3-O-isopropylidene-L-tartrate

97%

Synonyme(s) :

(4R,5R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester, Dimethyl (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H14O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
218.20
Numéro Beilstein :
15406
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −54°, neat

Indice de réfraction

n20/D 1.439 (lit.)

Point d'ébullition

150 °C/19 mmHg (lit.)

Densité

1.190 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
ether
ketal

Chaîne SMILES 

COC(=O)[C@@H]1OC(C)(C)O[C@H]1C(=O)OC

InChI

1S/C9H14O6/c1-9(2)14-5(7(10)12-3)6(15-9)8(11)13-4/h5-6H,1-4H3/t5-,6-/m1/s1

Clé InChI

ROZOUYVVWUTPNG-PHDIDXHHSA-N

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Application

(-)-Dimethyl 2,3-O-isopropylidene-L-tartrate may be used as a starting material in the total synthesis of (+)-migrastatin and also in the synthesis of a structural analog of S-ribosylhomocysteinase (LuxS), which acts as a potent competitive inhibitor against LuxS.
Valuable building block for TADDOL chiral auxiliaries, dipyridine ligands, and threitols.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves


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Design and synthesis of substrate and intermediate analogue inhibitors of S-ribosylhomocysteinase.
Shen G, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 49(10), 3003-3011 (2006)
Tetrahedron Letters, 31, 7179-7179 (1990)
Organic Syntheses, 68, 92-92 (1990)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 99-99 (1991)
The total synthesis of (+)-migrastatin.
Gaul C, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(20), 6042-6043 (2003)

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