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Sigma-Aldrich

Triethylamine trihydrofluoride

97%

Synonyme(s) :

Hydrogen fluoride triethylamine, TREAT-HF

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Date d'expédition estimée le04 avril 2025

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5)3N · 3HF
Numéro CAS:
73602-61-6
Poids moléculaire :
161.21
Beilstein:
5522945
Numéro CE :
277-550-5
Numéro MDL:
MFCD00043294
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24861270
Nomenclature NACRES :
NA.22

32.20 CHF

Date d'expédition estimée le04 avril 2025

Niveau de qualité

300

Essai

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.3915 (lit.)

pb

70 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

0.989 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

F[H].F[H].F[H].CCN(CC)CC

InChI

1S/C6H15N.3FH/c1-4-7(5-2)6-3;;;/h4-6H2,1-3H3;3*1H

Clé InChI

IKGLACJFEHSFNN-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Triethylamine trihydrofluoride (TREAT-HF) is a mild and selective reagent for the fluorination of a wide variety of compounds.[1][2]

Application

Mild and selective reagent that has been used in the fluorination of a wide variety of compounds. For a review, see Aldrichimica Acta.[3]
TREAT-HF can be used in the synthesis of:
  • Vicinal difluorides from epoxides.[4]
  • 3-fluoroazetidines.[5]
  • 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-d-threo-pentofuranosyl)adenine (FddA).[6]
  • Multivicinal hexafluoroalkanes.[7]
  • Aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines.[8]

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310 + H330,H314

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

190.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

88 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBS4321
SHBS3626
SHBP0256
SHBM8698
SHBL4341

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Synthesis of aminomethylated 4-fluoropiperidines and 3-fluoropyrrolidines
Hende E, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 8(11), 2509-2512 (2010)
Willem Van Brabandt et al.
The Journal of organic chemistry, 71(18), 7100-7102 (2006-08-26)
N-(Alkylidene or 1-arylmethylidene)-2-propenylamines were regiospecifically functionalized to novel N-(alkylidene or 1-arylmethylidene)-3-bromo-2-fluoropropylamines, which were proven to be excellent precursors for 3-fluoroazetidines.
Saira Ashraf et al.
RNA biology, 16(10), 1377-1385 (2019-06-27)
N6-methyladenine is the most common covalent modification in cellular RNA species, with demonstrated functional consequences. At the molecular level this methylation could alter local RNA structure, and/or modulate the binding of specific proteins. We have previously shown that trans-Hoogsteen-sugar (sheared)
Anders Foller Füchtbauer et al.
Scientific reports, 7(1), 2393-2393 (2017-05-26)
The bright fluorescent cytosine analogue tC
Synthesis and structure of stereoisomeric multivicinal hexafluoroalkanes
Hunter L, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 48(30), 5457-5460 (2009)
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