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Sigma-Aldrich

2-Acetyl-5-bromothiophene

99%

Synonyme(s) :

5-Bromo-2-thienyl methyl ketone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H5BrOS
Numéro CAS:
5370-25-2
Poids moléculaire :
205.07
Numéro CE :
226-363-7
Numéro MDL:
MFCD00014528
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24859809
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Point d'ébullition

103 °C/4 mmHg (lit.)

Pf

94-96 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(=O)c1ccc(Br)s1

InChI

1S/C6H5BrOS/c1-4(8)5-2-3-6(7)9-5/h2-3H,1H3

Clé InChI

IGBZCOWXSCWSHO-UHFFFAOYSA-N

Application

2-Acetyl-5-bromothiophene was used as a starting reagent in the synthesis of bithiophene bis-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives. It was also used in the preparation of phosphorus-containing fused bicyclic 5,6-membered compounds.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Mohamed A Ismail et al.
Synthetic communications, 41(3), 319-330 (2011-05-07)
Symmetrical and unsymmetrical bithiophene-substituted heterocycles bearing carbonitriles including imidazo[1,2-a]pyridine, benzimidazole, and pyridine derivatives have been synthesized via different synthetic protocols. The bithiophene bis-imidazo[1,2-a]pyridine derivatives 3a,b were achieved in three steps starting from 2-acetyl-5-bromothiophene. Suzuki coupling reaction of 2a with 5-formylthiophen-2-ylboronic
Khyati P Thakor et al.
Luminescence : the journal of biological and chemical luminescence, 34(1), 113-124 (2019-01-04)
Novel palladium(II) complexes (7a-7e) of substituted quinoline derivatives were synthesized. The complexes were characterized using various techniques such as thermogravimetric analysis (TGA), elemental analysis, conductance measurement, mass, absorption, infra-red (IR), 1 H NMR, 13 C NMR and energy-dispersive X-ray spectroscopy
Willsingh Anbu Durai et al.
Journal of fluorescence, 31(2), 465-474 (2021-01-09)
Herein, a simple, efficient ratiometric chemosensor was reported for the selective sensing of Pb2+ and F- ions using thiophene functionalized hydrazone as a chemical probe. Hydrazone moiety was developed by utilizing thiophene/naphthalene as a platform for the particular recognition of
Wafaa M Abdou et al.
European journal of medicinal chemistry, 45(11), 5217-5224 (2010-09-08)
The reaction of Horner-Emmons reactant carbanions with 2-acetyl-5-methyl furan 1 and 2-acetyl-5-bromothiophene 9 resulted in phosphorus-containing fused bicyclic 5,5-membered and 5,6-membered systems 5a-c and 12a-c, respectively, as major reaction products along with minor (∼20%) amounts of phosphorylated heterocycles 3a-c and

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