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Sigma-Aldrich

2,2′:5′,2′′-Terthiophene

99%

Synonyme(s) :

α-Terthienyl, 2,5-Di(2-thienyl)thiophene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H8S3
Numéro CAS:
1081-34-1
Poids moléculaire :
248.39
Beilstein:
178604
Numéro MDL:
MFCD00012167
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24858835
Nomenclature NACRES :
NA.23

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Essai

99%

Pf

93-95 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

c1csc(c1)-c2ccc(s2)-c3cccs3

InChI

1S/C12H8S3/c1-3-9(13-7-1)11-5-6-12(15-11)10-4-2-8-14-10/h1-8H

Clé InChI

KXSFECAJUBPPFE-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,2′:5′,2′′-Terthiophene (TTh) may be prepared by nickel catalysed coupling reaction of grignard′s reagent derived from 2-bromothiophene and magnesium.[1] It generates singlet oxygen.[2] In nature, it is found in the floral extract of Tagetes minuta[3] and Echinops grijisii.[4] It is known to be toxic to mosquitoes.[3] It also exihibits antifungal activity.[4]

Application

3T can be combined with 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) in a tetrabutylammonium perchlorate solution for use as an electrochromic copolymer for a wide range of applications like photovoltaics[5] and polymer light emitting diodes (LEDs).[6][7] It can also be used to form metal-organic based thin films with metals like aluminum, silver, and calcium which can potentially be used for optoelectronics based applications.[8]
Electrochemical copolymerization of carbazole and TTh in sodium perchlorate/acetonitrile was reported.[9] Electrochromic copolymer based on TTh and 3, 4-ethylenedioxythiophene has been reported.[10] TTh acts as a monomer precursor for polythiophene[11] and as a dopant for polycarbonate.[12] It may function as a photosensitizer.[13]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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0000308013
0000391066
0000308013

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Roderick Pernites et al.
Biosensors & bioelectronics, 26(5), 2766-2771 (2010-11-18)
A novel chemosensitive ultrathin film with high selectivity was developed for the detection of naproxen, paracetamol, and theophylline using non-covalent electropolymerized molecular imprinted polymers (E-MIP). A series of monofunctional and bifunctional H-bonding terthiophene and carbazole monomers were compared for imprinting
Kosuke Sawabe et al.
Advanced materials (Deerfield Beach, Fla.), 24(46), 6141-6146 (2012-09-11)
Extremely high current densities are realized in single-crystal ambipolar light-emitting transistors using an electron-injection buffer layer and a current-confinement structure via laser etching. Moreover, a linear increase in the luminance was observed at current densities of up to 1 kA
Synthetic Metals, 62, 233-233 (1994)
Jia Du et al.
ACS applied materials & interfaces, 8(48), 33025-33033 (2016-12-10)
Two new donor-acceptor small molecules based on benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (BDT) and benzo[c][1,2,5]thiadiazole (BT) were designed and synthesized. Small molecules 4,4'-[(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(2,2'-bithiophene)-5,5'-diyl]bis(benzo[c][1,2,5]thiadiazole) (BDT-TT-BT) and 4,4'-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis[7-(2,2'-bithiophene-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole] (BDT-BT-TT) are structural isomers with the 2,2-bithiophene unit placed either between the BDT and BT units or at
A high efficiency photovoltaic module integrated converter with the asymmetrical half-bridge flyback converter
Kim H, et al.
Solar Energy, 84(8), 1376-1381 (2010)
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