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Sigma-Aldrich

(R)-(−)-2-Methoxy-2-phenylethanol

98%

Synonyme(s) :

(−)-β-Methoxyphenethyl alcohol

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(OCH3)CH2OH
Numéro CAS:
17628-72-7
Poids moléculaire :
152.19
Numéro MDL:
MFCD00011550
Code UNSPSC :
12352112
ID de substance PubChem :
24858273
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −133°, c = 1 in acetone

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Indice de réfraction

n20/D 1.52 (lit.)

pb

65 °C/0.1 mmHg (lit.)

Densité

1.05 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether
hydroxyl
phenyl

Chaîne SMILES 

CO[C@@H](CO)c1ccccc1

InChI

1S/C9H12O2/c1-11-9(7-10)8-5-3-2-4-6-8/h2-6,9-10H,7H2,1H3/t9-/m0/s1

Clé InChI

JDTUPLBMGDDPJS-VIFPVBQESA-N

Application

(R)-(-)-2-Methoxy-2-phenylethanol can be employed as a precursor to prepare:
  • (−)-3-[(2R)-2-Methoxy-2-phenylethoxy]phenol, a key intermediate for the synthesis of C4-symmetric tetraalkoxy[4]resorcinarenes using boron trifluoride catalyst.[1]
  • N-substituent of the 6,7-benzomorphan scaffold that is used as a potent opioid receptor agonist.[2]
  • Sodium methoxyphenylethoxide (Na-MPE), which is used as an oxy-initiator in the anionic polymerization of n-hexyl isocyanate.[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

208.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

98 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCK4324
10204LH
11621CN
09014BZ
06109EO

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Effects of different reactive oxyanionic initiators on the anionic polymerizaition of n-hexyl isocyanate.
Min J, et al.
Macromolecules, 44(9), 3211-3216 (2011)
(2S)-N-2-methoxy-2-phenylethyl-6, 7-benzomorphan compound (2S-LP2): Discovery of a biased mu/delta opioid receptor agonist
Pasquinucci L, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 168(27), 189-198 (2019)
The Diastereoselective Formation of Tetraalkoxy [4] resorcinarenes Derived from (-)-(2R)-2-Methoxy-2-phenylethanol and Proof of Absolute Configurations
Bulman PPC, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2011(27), 5347-5354 (2011)

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