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Sigma-Aldrich

Chlorobis(cyclooctene)rhodium(I),dimer

98%

Synonyme(s) :

[Rh(coe)2Cl]2

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C32H56Cl2Rh2
Numéro CAS:
12279-09-3
Poids moléculaire :
717.50
Numéro MDL:
MFCD00013287
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
24858255
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Niveau de qualité

100

Essai

98%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: rhodium
reagent type: catalyst

Pf

190 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

Cl[Rh].Cl[Rh].C1CCCC=CCC1.C2CCCC=CCC2.C3CCCC=CCC3.C4CCCC=CCC4

InChI

1S/4C8H14.2ClH.2Rh/c4*1-2-4-6-8-7-5-3-1;;;;/h4*1-2H,3-8H2;2*1H;;/q;;;;;;2*+1/p-2/b4*2-1-;;;;

Clé InChI

GQPAPAIPOLEZHT-XFCUKONHSA-L

Catégories apparentées

Application

Chlorobis(cyclooctene)rhodium(I),dimer can be used as a catalyst:
  • To synthesize enantioenriched gem-diaryl sulfonates by asymmetric 1,4-addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated sulfonyl compounds.[1]
  • In direct C-arylation of N-unprotected indoles and pyrroles.[2]
  • In the carboxylation of arenes via C-H bond activation.[3]

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV3539
MKCR7327
MKCQ3486
MKCP8266
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Substrate control of stereoselection in the rhodium (I) catalyzed intramolecular [4+ 2] cycloaddition reaction
O'Mahony DJR, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 1(12), 2038-2040 (2003)
Rhodium-catalyzed C-C bond cleavage reactions-an update
Korotvicka A, et al.
Current Organic Chemistry, 16(10), 1170-1214 (2012)
Direct C-arylation of free (NH)-indoles and pyrroles catalyzed by Ar- Rh (III) complexes assembled in situ
Wang X, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(14), 4996-4997 (2005)
Chiral Phosphite-Olefin Ligands: Application in Rh-Catalyzed Asymmetric 1, 4-Addition of Arylboronic Acids to beta-Aryl-alpha, beta-unsaturated Sulfonates
Yue-Na Y and Ming-Hua X
Acta Chimica Sinica , 72(7), 815-819 (2014)
Ru-, Rh-, and Pd-catalyzed C-C bond formation involving C-H activation and addition on unsaturated substrates: reactions and mechanistic aspects.
Vincent Ritleng et al.
Chemical reviews, 102(5), 1731-1770 (2002-05-09)
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